3-bromo-5-(2-chlorophenoxy)-1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole | 1262197-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-(2-chlorophenoxy)-1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Bromo-5-(2-chlorophenoxy)-1-propan-2-yl-1,2,4-triazole
• CAS: 1262197-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrClN₃O
• 分子量: 316.585
• InChiKey: ATWAROBDIXLZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(2-chlorophenoxy)-1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole 、 (1R,5S,8s)-3-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(1R,5S,8s)-N-(5-(2-chlorophenoxy)-1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXYTRIAZOLES
  [FR] PHÉNOXYTRIAZOLES

  摘要：

  本发明涉及一种具有式I的化合物，其中HetAr是选择自的五元或六元杂环芳基，其中R1是氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基或被卤素取代的较低烷基，且可以相同或不同，如果存在两个R1；R2是较低烷基或其单重或多重氘代衍生物，被卤素取代的较低烷基或较低烷氧基，未取代或被卤素取代的较低烯基，未取代或被卤素取代的环烷基或CH2-环烷基，未取代或被卤素取代的杂环烷基或CH2-杂环烷基，被较低烷基取代的卤素、较低烷基、被卤素取代的较低烷基、被卤素取代的较低烷氧基或S(0)2-较低烷基；n为1、2或3；如果n>1，则R3可以相同或不同；或其药学活性酸盐，或其外消旋混合物，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性脑出血伴淀粉样变性、荷兰型（HCHWA-D）、多梗死性痴呆、拳击性痴呆或唐氏综合征。

  公开号：

  WO2018087018A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 3,5-dibromo-1-isopropyl-1,2,4-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以59%的产率得到3-bromo-5-(2-chlorophenoxy)-1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的新型取代三唑衍生物，其中Het1，R1，R2，A1，A2，A3，A4，L1和L2的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。

  公开号：

  US20120295891A1

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011086099A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention is concerned with novel substituted triazole derivatives of Formula (I) wherein Het1, R1, R2, A1, A2, A3, A4, L1, and L2 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及一种新型的Formula (I)中的取代三唑衍生物，其中Het1、R1、R2、A1、A2、A3、A4、L1和L2的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011006903A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention is concerned with novel substituted triazole and imidazole derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, A1, A2, A3, A4, X, and Het1 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型取代三唑和咪唑衍生物，其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Het1的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。该发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• Phenoxytriazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11319314B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present invention relates to a compound of formula I, HetAr is a five or six membered heteroaryl group, selected from wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkyl substituted by halogen, and may be the same or different, if two R1 occur; R2 is lower alkyl or a mono- or polydeutered derivative thereof, lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy, lower alkenyl unsubstituted or substituted by halogen, cycloalkyl or CH2-cycloalkyl unsubstituted or substituted by halogen, heterocycloalkyl or CH2-heterocycloalkyl unsubstituted or substituted by lower alkyl; R3 is halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen or S(O)2-lower alkyl; n is 1, 2 or 3; if n is >1, then R3 may be the same or different; or to a pharmaceutically active acid addition salt thereof, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or an optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds may be used for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica or Down syndrome.

  本发明涉及式 I 的化合物，HetAr 是五或六位杂芳基，选自 其中 R1 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或被卤素取代的低级烷基，如果出现两个 R1，则可以相同或不同；R2 是低级烷基或其单丁或多丁衍生物、被卤素或低级烷氧基取代的低级烷基、未被卤素取代或被卤素取代的低级烯基、未被卤素取代或被卤素取代的环烷基或 CH2-环烷基、未被低级烷基取代或被低级烷基取代的杂环烷基或 CH2-杂环烷基；R3 是卤素、低级烷基、被卤素取代的低级烷基、被卤素取代的低级烷氧基或 S(O)2-低级烷基；n 是 1、2 或 3；如果 n >1，则 R3 可以相同或不同；或其药用活性酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性脑出血伴淀粉样变性、荷兰型（HCHWA-D）、多梗塞性痴呆、帕金森痴呆或唐氏综合征。
• SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2454239B1

  公开（公告）日：2014-08-13
• PHENOXYTRIAZOLES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3538516B1

  公开（公告）日：2021-06-16