5-(4-氯苯基)-n-(喹啉-6-基)呋喃-2-羧酰胺 | 924289-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-n-(喹啉-6-基)呋喃-2-羧酰胺
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-N-(quinolin-6-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-N-quinolin-6-ylfuran-2-carboxamide
• CAS: 924289-36-1
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 348.788
• InChiKey: MGDBZNLDOYTHOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(4-氯苯基)-n-(喹啉-6-基)呋喃-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过微型模拟文库从阿莫地喹支架跳跃到新型 Nurr1 激动剂化学型

  摘要：

  核受体Nurr1 被认为是一种神经保护性转录因子，具有很高的治疗潜力，但 Nurr1 激活剂很少见。以 Nurr1 激动剂阿莫地喹为起点，合成微型类似物文库并在细胞环境中进行测试，以鉴定新的 Nurr1 配体支架。由此，获得了效力超过阿莫地喹的新型合成Nurr1激活剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200026

文献信息

• Discovery and Biological Evaluation of 5-Aryl-2-furfuramides, Potent and Selective Blockers of the Na_v1.8 Sodium Channel with Efficacy in Models of Neuropathic and Inflammatory Pain
  作者：Michael E. Kort、Irene Drizin、Robert J. Gregg、Marc J. C. Scanio、Lei Shi、Michael F. Gross、Robert N. Atkinson、Matthew S. Johnson、Gregory J. Pacofsky、James B. Thomas、William A. Carroll、Michael J. Krambis、Dong Liu、Char-Chang Shieh、XuFeng Zhang、Gricelda Hernandez、Joseph P. Mikusa、Chengmin Zhong、Shailen Joshi、Prisca Honore、Rosemarie Roeloffs、Kennan C. Marsh、Bernard P. Murray、Jinrong Liu、Stephen Werness、Connie R. Faltynek、Douglas S. Krafte、Michael F. Jarvis、Mark L. Chapman、Brian E. Marron

  DOI：10.1021/jm070637u

  日期：2008.2.1

  Na(v)1.8 (also known as PN3) is a tetrodotoxin-resistant (TTx-r) voltage-gated sodium channel (VGSC) that is highly expressed on small diameter sensory neurons and has been implicated in the pathophysiology of inflammatory and neuropathic pain. Recent studies using an Na(v)1.8 antisense oligonucleotide in an animal model of chronic pain indicated that selective blockade of Na(v)1.8 was analgesic and could provide effective analgesia with a reduction in the adverse events associated with nonselective VGSC blocking therapeutic agents. Herein, we describe the preparation and characterization of a series of 5-substituted 2-furfuramides, which are potent, voltage-dependent blockers (IC50 < 10 nM) of the human Na(v)1.8 channel. Selected derivatives, such as 7 and 27, also blocked TTx-r sodium currents in rat dorsal root ganglia (DRG) neurons with comparable potency and displayed > 100-fold selectivity versus human sodium (Na(v)1.2, Na(v)1.5, Na(v)1.7) and human ether-a-go-go (hERG) channels. Following systemic administration, compounds 7 and dose-dependently reduced neuropathic and inflammatory pain in experimental rodent models.
• [EN] BIOFILM MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE BIOFILMS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2007016292A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] Compounds described herein are useful in modulating bacterial biofilms.
  [FR] L'invention concerne des composés qui sont utiles pour moduler des biofilms bactériens.