2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-phenyl-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile | 107752-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-phenyl-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-phenyl-4H-benzo--pyran-3-carbonitrile；2-amino-6,6,7,7,8,8-hexahydro-5-oxo-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(phenyl)-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4Hchromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 107752-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HCKBOQXEKJNSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-phenyl-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3,3(2H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新型重排分子碘促进合成二氢苯并呋喃-3,3-二甲腈

  摘要：

  标题化合物由 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮、苯甲醛和丙二腈在碱性介质中通过 2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-苯基-5 催化合成， 6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈，通过一种新的协议。该协议涉及一种新的重排，其中 4H-色烯片段解离为环丙烷部分并重排为五元化合物 6,6-二甲基-4-氧代-2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃- 3,3(2H)-二腈。该协议的优点是反应条件简单、产率高、兼容性好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611706
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-phenyl-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型不对称双（亚氨基）吡啶席夫碱配合物与离子液体基团的设计作为可回收的绿色催化剂，用于从苯甲醇制备色烯衍生物

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2上新型不对称配体及其包含离子液体（ILs）基团的钴配合物的制备和表征，通过1 H-NMR、13 C-NMR、FTIR、SEM、EDX、TGA、XRD、和VSM。该催化剂用于由醇制备色烯化合物的反应。研究了催化剂用量、温度、溶剂和溶剂用量作为影响反应的因素。为了在最佳条件下合成色烯衍生物，醇衍生物首先被催化剂氧化，然后将丙二腈和二酮添加到反应容器中。对催化剂的回收和再利用进行了研究，结果显示出良好的结果。离子液体基团的存在增加了多相催化剂在绿色溶剂中的溶解度，从而提高了效率并减少了反应时间。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11243-023-00541-y

文献信息

• Potassium-Exchanged Zirconium Hydrogen Phosphate [α-Zr(KPO4)2]-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4H-pyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Azzurra Pelosi、Andrea Temperini、Vittorio Pace、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0035-1560411

  日期：——

  conditions. A high-yielding, one-pot, three-component synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans from β-dicarbonyl compounds, activated cyanomethylene compounds, and aldehydes, mediated by potassium-exchanged zirconium hydrogen phosphate [α-Zr(KPO4)2], is reported. The protocol shows excellent versatility, as it can be applied to aromatic, aliphatic, or α,β-unsaturated aldehydes under solvent-free conditions

  摘要 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。
• Diastereoselective Synthesis of Structurally and Stereochemically Diversified 2-Oxa-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-enyl Carboxylates and Their Potential Application toward the Synthesis of Functionalized Pyranooxazolone and Pyrrole Derivatives through Skeletal Transformations
  作者：Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00849

  日期：2016.7.1

  pharmacological activities by SAR studies. Additionally their potential synthetic application has been uncovered by efficient transformation into biologically relevant novel pyranooxazolone and pyrrole derivatives.

  已经开发了用于非对映选择性分子内叠氮反应的高级方案，以使用碘代苄基苯作为它们的相应的4-H-吡喃和螺吡喃类似物来合成2-oxa-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-1-基羧酸盐。在羧酸和三乙胺存在下的独家氧化剂。这些吡喃稠合的NH-氮杂环丁烷骨架的高度结构和立体化学多样性使它们可用于通过SAR研究评估其生物学和药理活性。另外，通过有效转化为生物学上相关的新型吡喃恶唑酮和吡咯衍生物，发现了它们的潜在合成应用。
• Synthesis of a SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst, PEG–SAC: application for the easy access to a diversified library of pyran derivatives
  作者：Sanjay Paul、Sirshendu Ghosh、Pranabes Bhattacharyya、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra42352b

  日期：——

  A SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst (PEG–SAC) has been synthesized through sulfonation followed by a hydrothermal carbonization method from renewable resources like polyethylene glycol. The biodegradable catalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR and EDX. The surface area and pore diameter of the catalyst were determined from a nitrogen adsorption–desorption isotherm experiment. A highly

  通过磺化，然后通过水热碳化法，从可再生资源（如聚乙二醇）中合成了一种含SO 3 H的碳质固体催化剂（PEG-SAC）。通过XRD，TEM，FT-IR和EDX对可生物降解的催化剂进行了表征。催化剂的表面积和孔径通过氮吸附-解吸等温线实验确定。高度收敛，高效且实用的PEG-SAC催化异环化方案，用于合成多样化的文库吡喃融合的杂环支架已被证明。建立该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，可避免传统色谱分离。重结晶纯化似乎是传统经典方法的一种很好的替代方法，表明碳基催化剂在生产过程中非常有效。吡喃稠合的杂环分子。水性反应介质，催化剂的易于回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• A cytochrome c-urea functionalized dipeptide conjugate: an efficient HBD framework to synthesize 4<i>H</i>-pyrans <i>via</i> one-pot multicomponent reaction
  作者：Sanjeev Saini、Mayank、Navneet Kaur、Narinder Singh

  DOI：10.1039/c9gc03512e

  日期：——

  This work is focused on the development of an efficient and green protocol for the one-pot multicomponent synthesis of a series of 4H-pyran derivatives.

  这项工作专注于开发一个高效且环保的一锅多组分合成协议，用于合成一系列4H-吡喃衍生物。
• Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4H-pyrans via Knoevenagel condensation
  作者：Anuj Thakur、Mohit Tripathi、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3ra42410c

  日期：——

  system was developed as a catalyst for the Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated three-component one-pot synthesis of 4H-pyrans at room temperature with high yields and in short reaction times. Further, the EDDF-PEG600 catalytic system was recycled six times without any appreciable loss in its activity and hence can be termed as a green, environmentally benign catalytic system. A plausible

  开发了一种新型的乙二酸二铵-聚乙二醇（EDDF-PEG 600）系统作为Knoevenagel缩合的催化剂，Knoevenagel在室温下以高收率和较短的反应时间开始了4 H-吡喃的三组分一锅法合成。此外，EDDF-PEG 600催化体系被循环使用了六次而活性没有明显损失，因此可以称为绿色环保型催化体系。已经提出了描述EDDF（催化剂）和PEG（促进介质）的协同作用的合理机制。