1-phenoxy-3-(phenylthio)propan-2-ol | 84137-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy-3-(phenylthio)propan-2-ol
• 英文别名: 2-Propanol, 1-phenoxy-3-(phenylthio)-；1-phenoxy-3-phenylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 84137-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: JPEZAFCTNVYSDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-3-(phenylthio)propan-2-ol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 25.5h， 生成 (Z)-4-(dimethylamino)-1-phenoxy-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  表氯醇和缩水甘油按四步顺序转化为β-二甲氨基-α-苯硫基取代的α,β-不饱和羰基化合物5，在羰基上具有不同的O-保护的羟甲基取代基。这些化合物作为逆型杂狄尔斯-阿尔德反应的中间体具有价值。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28113
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-phenoxy-3-(phenylthio)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  表氯醇和缩水甘油按四步顺序转化为β-二甲氨基-α-苯硫基取代的α,β-不饱和羰基化合物5，在羰基上具有不同的O-保护的羟甲基取代基。这些化合物作为逆型杂狄尔斯-阿尔德反应的中间体具有价值。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28113

文献信息

• Facile Room-Temperature MgBr₂· OEt₂-Catalyzed Thiolysis of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian、Hassan Abbasi

  DOI：10.1080/10426500601088697

  日期：2007.2.15

  Solvent-free ring opening of 1,2-epoxides with aromatic and aliphatic thiols under 1 mol% magnesium bromide ethyl etherate catalysis affords rapid formation of β-hydroxy sulfides at ambient temperature with excellent yields. Nucleophilic attack of the thiols occurs regioselectively at the less hindered position of the epoxides.

  在 1 mol% 溴化镁乙基醚合物催化下，1,2-环氧化物与芳香族和脂肪族硫醇的无溶剂开环可在环境温度下以优异的产率快速形成 β-羟基硫化物。硫醇的亲核攻击区域选择性地发生在环氧化物的受阻较小的位置。
• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• Cyanuric Chloride: an Efficient Catalyst for Ring Opening of Epoxides with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble、Sanjay S. Sawant

  DOI：10.1071/ch07079

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed convenient and efficient ring opening of epoxides with thiols under solvent-free conditions is described. Short reaction time, mild reaction conditions, inexpensive and readily available catalyst, and excellent yields of products are attractive features of this methodology.

  本研究描述了在无溶剂条件下，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪催化环氧化物与硫醇进行便捷高效的开环反应。反应时间短、反应条件温和、催化剂廉价易得、产物收率极高，这些都是该方法的诱人之处。
• JandaJel as a polymeric support to improve the catalytic efficiency of immobilized-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions
  作者：Daniela Lanari、Roberto Ballini、Simona Bonollo、Alessandro Palmieri、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c1gc15790f

  日期：——

  JandaJel, with its greater spacing between the linear polymeric chains compared to that of polystyrene matrices, is a very efficient support for improving the catalytic efficiency of TBD under SolFC.

  JandaJel由于其线性聚合物链之间的间距比聚苯乙烯基质更大，是一种在SolFC下提高TBD催化效率非常有效的载体。
• A General and Efficient Method for the Selective Synthesis of β-Hydroxy Sulfides and β-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Gallium(III) Triflate
  作者：Weike Su、Jiuxi Chen、Huayue Wu、Can Jin

  DOI：10.1021/jo0700124

  日期：2007.6.1

  triflate-catalyzed ring opening of epoxides affords β-hydroxy sulfides with high regioselectivity and chemoselectivity in high yields (84−97%) under solvent-free conditions. Additionally, a simple, efficient, and environmentally benign one-pot procedure for the synthesis of β-hydroxy sulfoxides in sole water has been developed for the first time. The process, promoted by a H2O2−Ga(OTf)3 system, affords β-hydroxy

  在无溶剂条件下，三氟甲磺酸镓（III）催化环氧化物的开环可提供具有高区域选择性和化学选择性的β-羟基硫化物，产率高（84-97％）。另外，首次开发了在单一水中合成β-羟基亚砜的简单，有效且对环境无害的一锅法。通过H 2 O 2 -Ga（OTf）3系统的促进，该过程以高收率（81-94％）和高化学选择性提供了β-羟基亚砜，而没有检测到对β-羟基砜的过度氧化。反应后催化剂可以容易地回收并重新使用而没有明显的活性损失。