2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 | 5296-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷
• 英文名称: 2-(phenylsulfanylmethyl)oxirane
• 英文别名: 2-((phenylthio)methyl)oxirane；3-Phenylthio-1,2-epoxypropane
• CAS: 5296-21-9
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: MYBWNWNBXBBZKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.2 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.1475 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  通过镍(II)-配合物催化3-甲氧基-1-苯基硫代-1-丙烯与格氏试剂的偶联反应制备1-烯基苯基硫化物

  摘要：

  3-甲氧基-1-苯硫基-1-丙烯与芳基和伯烷基格氏试剂在苯或甲苯中的镍（II）-膦配合物存在下进行化学和区域选择性反应，得到高浓度的 1-烯基苯基硫化物。产量。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1505
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(phenylthio)propan-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Phenyl Sulfides by a Borohydride Exchange Resin-Phenyl Disulfide System in Methanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a047

文献信息

• The Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) reaction. Synthetic studies towards ambruticine
  作者：István E Markó、Daniel J Bayston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85240-6

  日期：1994.1

  The ISMS reaction has been used to efficiently construct the right-hand portion 3 of the antifungal antibiotic ambruticine 1.

  ISMS反应已用于有效构建抗真菌抗生素氨苄青霉素1的右侧部分3。
• Diastereoselective Desymmetrization of <i>p</i>-Quinamines through Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines
  作者：Sandip B. Jadhav、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04110

  日期：2019.12.20

  A highly diastereoselective desymmetrization of p-quinamines via regioselective ring opening of epoxides and aziridines under mild conditions has been developed. A chairlike six-membered transition state with minimized 1,3-diaxial interactions explains the relative stereoselectivity of the cyclization reaction. This transition-metal free [3 + 3] annulation reaction provides rapid access to fused bicyclic

  已经开发了在温和条件下通过环氧化物和氮丙啶的区域选择性开环对对苯二胺的高度非对映选择性去对称化。具有最小化的1,3-双轴相互作用的椅子状六元过渡态解释了环化反应的相对立体选择性。这种无过渡金属的[3 + 3]环化反应可快速接近具有四取代碳中心的稠合双环吗啉和哌嗪。另外，它还可以通过使用容易获得的手性非外消旋环氧化物和氮丙啶来合成富含对映体的产物。
• Highly Stereoselective Cationic Cyclization Assisted by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanism
  作者：Changqing Liu、Kazuaki Kudo、Yukihiko Hashimoto、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo951128f

  日期：1996.1.1

  When 8-acetoxy-2-methyl-9-(phenylthio)-2-nonene (1a) was treated with an acid, followed by a base, alkylative cyclization proceeded to give a mixture of 1,2-disubstituted cyclohexanes: 2a, 3a, and 4a. The stereochemistry of the reaction was only slightly affected by the leaving group and the reaction conditions, such as the temperature, solvent, and acid. However, the bulkiness of the sulfenyl group

  用酸处理8-乙酰氧基-2-甲基-9-（苯硫基）-2-壬烯（1a），然后进行碱处理时，进行烷基化环化反应，得到1,2-二取代的环己烷的混合物：2a，3a和4a。反应的立体化学仅受离去基团和反应条件如温度，溶剂和酸的影响很小。但是，亚磺酰基的庞大度对反应的立体化学过程有很大的影响。当将1c（1a的亚砜基更大的衍生物）用作底物时，可实现高反式选择性。另一方面，底物的碳链的长度和刚性也对反应的立体化学有重要影响。当使用10a（一种碳原子较少的1a类似物）或15a（碳链中双键比1a多的衍生物）作为底物时，观察到了很高的顺式选择性。反应通过6，5-或5，5-稠环中间体进行。亚磺酰基基团辅助反应对于α-亚磺酰基化仲醇的乙酸酯的立体选择性环化可能是有用的方法。
• Selective Photooxidation of Sulfides to Sulfoxides with Tetranitromethane
  作者：D. Ramkumar、S. Sankararaman

  DOI：10.1055/s-1993-25992

  日期：——

  Photolysis of the charge transfer complexes of several sulfides with tetranitromethane in dichloromethane led to selective oxidation of sulfides to sulfoxides in high yields.

  几种硫化物与四硝基甲烷在二氯甲烷中的电荷转移络合物的光解反应导致硫化物被选择性氧化为硫氧化物，并且产率较高。
• α-Silyl Amides: Effective Bifunctional Lynchpins for Type I Anion Relay Chemistry
  作者：Thomas D. Montgomery、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03142

  日期：2017.11.17

  Lynchpins comprising α-silyl amides have been validated for type I anion relay chemistry (ARC) to permit ready access to γ-ketoamides. Importantly, the ARC protocol can be run at ambient temperature without the need of additional reagents to trigger the [1,4] Brook rearrangement.

  包含 α-甲硅烷基酰胺的关键已针对 I 型阴离子中继化学 (ARC) 进行了验证，可以轻松获得 γ-酮酰胺。重要的是，ARC 协议可以在环境温度下运行，无需额外的试剂来触发 [1,4] Brook 重排。