(2E)-1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 519054-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 519054-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: WXODEYSEIORMEL-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  504.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 苯硫酚 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以86%的产率得到1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)-3-(phenylthio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚向α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的区域选择性加成

  摘要：

  通过控制条件已经实现了将硫酚区域选择性地加成到α，β-不饱和N-酰基苯并三唑上。因此，以良好至优异的收率选择性地获得了三种类型的产物，即α，β-不饱和硫代酸酯，β-硫代苯氧基取代的N-酰基苯并三唑和β-硫代苯氧基取代的硫代酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.057
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E)-1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚向α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的区域选择性加成

  摘要：

  通过控制条件已经实现了将硫酚区域选择性地加成到α，β-不饱和N-酰基苯并三唑上。因此，以良好至优异的收率选择性地获得了三种类型的产物，即α，β-不饱和硫代酸酯，β-硫代苯氧基取代的N-酰基苯并三唑和β-硫代苯氧基取代的硫代酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.057

文献信息

• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• Efficient Syntheses of β-Amino-<i>N</i>-acylbenzotriazoles and Cinnamides through Regioselective 1,4- or 1,2-Addition of Amines to<i>N</i>-Cinnamoylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Xuefei Zou、Jian Li、Qinghong Hu

  DOI：10.1055/s-2005-921918

  日期：——

  Amines react with N-cinnamoylbenzotriazoles to afford either β-amino-N-acylbenzotriazoles or cinnamides depending on the structure of the amines. Aromatic amines react with N-­cinnamoylbenzotriazoles via 1,4-addition to give β-amino-N-acylbenzotriazoles in good yields. For o-phenylenediamine, the 1,4-addition products were further acylated to provide a facile route to substituted 1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-ones. Ali­phatic amines, however, react exclusively through the 1,2-addition pathway to produce cinnamides in good yields.

  根据胺的结构，胺与 N-肉桂酰基苯并三唑反应可生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑或肉桂酰胺。芳香胺与 N-肉桂酰基苯并三唑通过 1,4-加成反应生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑，产率高。对于邻苯二胺，1,4-加成产物可进一步酰化，从而为获得取代的 1,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮提供了便捷的途径。然而，脂肪族胺只能通过 1,2-加成途径进行反应，从而以良好的产率生成肉桂酰胺。
• Highly regioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles
  作者：Xuefei Zou、Xiaoxia Wang、Cungui Cheng、Lichun Kong、Hui Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.110

  日期：2006.5

  Friedel–Crafts alkylation rather than acylation of indoles was realized with α,β-unsaturated acylbenzotriazoles catalyzed by samarium(III) iodide under reflux in anhydrous THF. The reaction was highly regioselective, and a series of new 3-substituted indole derivatives were obtained in moderate to good yields with the potential to be further transformed into various indole derivatives due to the presence

  碘化sa（III）在无水THF中回流时，用α，β-不饱和酰基苯并三唑实现了吲哚的Friedel-Crafts烷基化而不是酰化。该反应是高度区域选择性的，并且以中等至良好的产率获得了一系列新的3-取代的吲哚衍生物，由于存在活性酰基苯并三唑部分，因此有可能进一步转化成各种吲哚衍生物。
• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。