顺式-2-戊烯-1-酮 | 1576-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-2-戊烯-1-酮
• 英文名称: (Z)-2-pentenal
• 英文别名: (Z)-pent-2-enal
• CAS: 1576-86-9
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: DTCCTIQRPGSLPT-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• LogP：
  1.281 (est)
• 保留指数：
  727

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反式-2-戊烯醛	trans-2-pentenal	1576-87-0	C5H8O	84.1179
  ——	trans-3-pentenal	58838-14-5	C5H8O	84.1179

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反式-2-戊烯醛	trans-2-pentenal	1576-87-0	C5H8O	84.1179
  ——	trans-3-pentenal	58838-14-5	C5H8O	84.1179

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2-戊烯-1-酮 在 barium dihydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  水杨酰卤酰胺A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  我们设计了（12 R，13 S，15 R）水杨基卤代酰胺A和B的总合成方法，从而可以修订天然化合物的绝对立体化学。然后将相同的策略应用于天然存在的水杨卤代酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00278-7
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到顺式-2-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氰基酮亚胺反应催化不对称合成手性α,α-二烷基氨基腈

  摘要：

  手性氨基腈不仅是广泛有用的结构单元，而且越来越多地作为生物活性分子和药物中的结构基序出现。因此，手性氨基腈的催化不对称合成已得到深入研究，这反映在催化不对称 Strecker 反应的大量报道中。尽管取得了如此巨大的进展，以高选择性和高效的方式催化不对称合成手性α,α-二烷基氨基腈仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报告了一种通过氰基酮亚胺与烯醛反应催化不对称合成手性α,α-二烷基氨基腈的新方法。我们证明该反应可以在低至 20 ppm 的催化剂负载量下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03333

文献信息

• 取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105001235B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• Catalytic aerobic oxidation of allylic alcohols to carbonyl compounds under mild conditions
  作者：Lucia Tonucci、Marco Nicastro、Nicola d'Alessandro、Mario Bressan、Primiano D'Ambrosio、Antonino Morvillo

  DOI：10.1039/b813019a

  日期：——

  A new catalytic aerobic oxidation of alcohols to aldehydes under green conditions was developed (room temperature and pressure, water solution, open vials). The water-soluble platinum(II) tetrasulfophthalocyanine (PtPcS) catalyst showed the best selectivity for carbonyl derivatives, and in particular for α,β-unsaturated alcohols; the reactions are slow.

  新型催化好氧 氧化作用 的 酒类 到 醛类在绿色条件下开发（室温和压力，水溶液，开瓶）。水溶性四硫酞菁铂金（PtPcS）催化剂 表现出最佳的选择性 羰 导数，特别是对于不饱和的α，β 酒类; 反应很慢。
• Biooxidation of Primary Alcohols to Aldehydes through Hydrogen Transfer Employing Janibacter terrae
  作者：Thomas Orbegozo、Johannes G. de Vries、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201000260

  日期：——

  Chemoselective oxidations still represent a challenge for chemists. Lyophilized cells of Janibacter terrae were employed for the chemoselective oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes by hydrogen transfer with the use of acetaldehyde as the hydrogen acceptor. Secondary alcohol moieties were transformed at a much slower rate. The substrate spectrum encompasses substituted benzyl

  化学选择性氧化仍然是化学家面临的挑战。通过使用乙醛作为氢受体的氢转移，使用冻干的 Janibacter terrae 细胞将伯醇化学选择性氧化为相应的醛。仲醇部分的转化速度要慢得多。底物谱包括取代的苄基
• Characterization of (<i>E</i>,<i>E</i>,<i>Z</i>)-2,4,6-Nonatrienal as a Character Impact Aroma Compound of Oat Flakes
  作者：Christian Schuh、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf051601i

  日期：2005.11.1

  characteristic cereal-like, sweet aroma of oat flakes, an aroma extract dilution analysis (AEDA) was applied to a distillate prepared by solvent extraction/vacuum distillation from commercial oat flakes. Among the nine aroma-active compounds detected by gas chromatography-olfactometry and AEDA in the flavor dilution (FD) factor range of 4-1024, eight odorants, for example, (E)-beta-damascenone, (Z)-3-hexenal

  为了鉴定出具有谷物样特征的燕麦片香气的化合物，将香精提取物稀释分析（AEDA）应用于通过溶剂萃取/真空蒸馏从商用燕麦片制得的馏出物中。用气相色谱-嗅觉法和AEDA检测的9种芳香活性化合物的风味稀释（FD）因子范围为4-1024，其中有8种气味剂，例如（E）-β-大马烯酮，（Z）-3-己烯醛和丁酸，仅显示低FD因子。但是，检测到一种典型的谷物香气，检测到片状甜味，FD系数最高，为1024。通过质谱和核磁共振测量，然后合成（E，E，Z）-2,4,6 -非食用，在空气中的气味阈值极低时为0.0002 ng / L，表现出强烈的燕麦片状气味，被确定为片状的主要气味。通过新开发的稳定同位素稀释分析，使用合成的碳13标记的非芳香族化合物作为内标，每公斤薄片中13杯（E，E，Z）-2,4,6-非芳香族化合物的浓度被测量。模型研究表明亚麻酸是燕麦中非芳香族化合物的前体。
• Reactions of .alpha.-Acetoxy-N-nitrosopyrrolidine and .alpha.-Acetoxy-N-nitrosopiperidine with Deoxyguanosine: Formation of N2-Tetrahydrofuranyl and N2-Tetrahydropyranyl Adducts
  作者：Ruth Young-Sciame、Mingyao Wang、Fung-Lung Chung、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx00046a016

  日期：1995.6

  accounts for part of the THF-dG and THP-dG produced from the alpha-acetoxynitrosamines; stable oxonium ion-derived electrophiles may also be involved in the formation of THF-dG and THP-dG. Comparisons of the yields of various adducts in the reaction of alpha-acetoxyNPYR and alpha-acetoxyNPIP with dG showed some major differences. Whereas yields of THF-dG and THP-dG were similar, adducts formed from open chain

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基