1-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride | 88958-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-5-methyltriazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 88958-21-8
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 256.091
• InChiKey: QHGBJZMDKPYESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-chlorophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物的设计，合成和杀真菌活性

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是具有酰胺键的杀菌剂，广泛用于控制由植​​物致病真菌引起的植物病害。由于新SDHI的广泛活动，它们引起了研究界的广泛关注。设计并合成了具有生物活性的1,2,3-三唑部分的一系列结构新颖的SDHI。生物活性筛选表明，某些设计的N-苯乙基-1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对菌核盘菌和灰葡萄孢表现出良好的杀真菌活性，而一些N苄基1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对辣椒疫霉和花生毛孢菌表现出良好的杀真菌活性。EC 50 化合物5d对阿拉伯头孢菌（Cercospora arachidicola）（6.6 µg / mL）的测定值低于百菌清（12.3 µg / mL）。

  DOI：

  10.2174/1573406412666151112125006
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  某些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1H-1,1,2,3-三唑-4-羧酰胺的合成

  摘要：

  一些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1  H -1,2,3-三唑-4羧酰胺4a，4b，4c，已通过1 H和13合成并建立了4d，4e，4f，4g，4h，4i，4jC NMR，IR，MS光谱，CHN分析和X射线衍射晶体学。分子间H键O2'-H2'··O1，O2‐H2···O1'和分子内H键N4'-H4'N··N3'，N4的相互作用稳定了分子构象和堆积'-H4'N···O2'，N4-H4N···N3，N4-H4N···O2。五个数字的两个环是通过分子中的H键形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.1567

文献信息

• Design, synthesis, and fungicidal evaluation of a series of novel 5-methyl-1H-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide and ester analogues
  作者：Zhen-Jun Wang、Yang Gao、Yan-Ling Hou、Cheng Zhang、Shu-Jing Yu、Qiang Bian、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.029

  日期：2014.10

  3-trizole-4-carboxyl amide (ester) analogues exhibit good fungicidal activities, especially towards Sclerotinia sclerotiorum, and a structure–activity relationship study confirmed that the replacement of the amide group with an ester group had little effect on fungicidal activity, which could be provideous in terms of issues and metabolism. 1,6-Dimethyl phenyl was confirmed as the most efficient substituent of the

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是有效的杀真菌剂，被广泛用于控制由植​​物病原性真菌引起的植物病害，尽管它们的有效性由于在多种不同真菌中产生的抗性而受到损害。SDHIs最常见的结构特征之一是它们的酰胺键。向SDHIs引入更大的结构多样性是延迟抗药性发作的有前途的策略。已经设计和合成了一系列含有生物活性1,2,3-三唑部分的新型SDHI，并评估了其杀真菌和杀虫活性。这些分析的结果表明，大多数新合成的1,2,3-三唑-4-羧基酰胺（酯）类似物表现出良好的杀真菌活性，尤其是对核盘菌和结构-活性关系研究证实，用酯基取代酰胺基对杀真菌活性影响很小，这在问题和新陈代谢方面可能是有用的。1,6-二甲基苯基被确认为当前研究中最有效的取代基，当它同时被置于酰胺和酯化合物上时。有趣的是，一些新合成的化合物显示出对淡色库蚊的良好杀虫活性。目前的研究结果表明，这些1,2,3-三唑-4-羧基酰胺和酯类似物代表一种新型SDHI，可用于开发新型农药。
• 10.17344/acsi.2020.5439
  作者：Chaban, Ihor G.、Chaban, Taras I.、Matiichuk, Yulia E.、Matiychuk, Vasyl S.、Nektegayev, Ihor A.、Ogurtsov, Volodymyr V.、Shyyka, Olga Ya.

  DOI：10.17344/acsi.2020.5439

  日期：——
• The Synthesis of Some New (<i>S</i>)-1-Aryl-<i>N</i>-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-5-methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  作者：G.-L. Shen、Z.-B. Chen、Z.-F. Wu、H.-S. Dong

  DOI：10.1002/jhet.1567

  日期：2013.7

  new (S)‐1‐aryl‐N‐(1‐hydroxy‐3‐phenylpropan‐2‐yl)‐5‐methyl‐1 H‐1,2,3‐triazole‐4‐carboxamides 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j have been synthesized and established by 1H and 13C NMR, IR, MS spectra, CHN analyses, and x‐ray diffraction crystallography. The molecular conformation and packing is stabilized by interactions of intermolecular H‐bond O2’‐H2'···O1, O2‐H2···O1’ and intramolecular H‐bond N4’‐H4'N···N3’

  一些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1  H -1,2,3-三唑-4羧酰胺4a，4b，4c，已通过1 H和13合成并建立了4d，4e，4f，4g，4h，4i，4jC NMR，IR，MS光谱，CHN分析和X射线衍射晶体学。分子间H键O2'-H2'··O1，O2‐H2···O1'和分子内H键N4'-H4'N··N3'，N4的相互作用稳定了分子构象和堆积'-H4'N···O2'，N4-H4N···N3，N4-H4N···O2。五个数字的两个环是通过分子中的H键形成的。
• Design, Synthesis, and Fungicidal Activities of Novel 5-Methyl-1H-1,2,3- trizole-4-carboxyl Amide Analogues
  作者：Zhen-Jun Wang、Hui-Hui Yang、Lei Tian、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.2174/1573406412666151112125006

  日期：2016.3.31

  that some of designed N-phenethyl-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide analogues exhibited good fungicidal activities toward Sclerotinia sclerotiorum and Botrytis cinerea, while some of Nbenzyl- 1,2,3-trizole-4-carboxyl amide analogues exhibited good fungicidal activities toward Phytophthora capsici and Cercospora arachidicola. EC50 value of compound 5d against Cercospora arachidicola (6.6 µg/mL) was lower

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是具有酰胺键的杀菌剂，广泛用于控制由植​​物致病真菌引起的植物病害。由于新SDHI的广泛活动，它们引起了研究界的广泛关注。设计并合成了具有生物活性的1,2,3-三唑部分的一系列结构新颖的SDHI。生物活性筛选表明，某些设计的N-苯乙基-1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对菌核盘菌和灰葡萄孢表现出良好的杀真菌活性，而一些N苄基1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对辣椒疫霉和花生毛孢菌表现出良好的杀真菌活性。EC 50 化合物5d对阿拉伯头孢菌（Cercospora arachidicola）（6.6 µg / mL）的测定值低于百菌清（12.3 µg / mL）。