1-(2-氯苯基)-5-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸 | 99074-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-5-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸
• 中文别名: 1-(2-氯-苯基)-5-甲基-1H-[1,2,3]噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-4-carboxy-5-methyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-chloro-phenyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid；1-(2-Chlor-phenyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure；1-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-(2-chlorophenyl)-5-methyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 99074-45-0
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• mdl: MFCD02168478
• 分子量: 237.645
• InChiKey: LFEXQNUUUHXDEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-5-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  某些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1H-1,1,2,3-三唑-4-羧酰胺的合成

  摘要：

  一些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1  H -1,2,3-三唑-4羧酰胺4a，4b，4c，已通过1 H和13合成并建立了4d，4e，4f，4g，4h，4i，4jC NMR，IR，MS光谱，CHN分析和X射线衍射晶体学。分子间H键O2'-H2'··O1，O2‐H2···O1'和分子内H键N4'-H4'N··N3'，N4的相互作用稳定了分子构象和堆积'-H4'N···O2'，N4-H4N···N3，N4-H4N···O2。五个数字的两个环是通过分子中的H键形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.1567
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-氯苯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-氯苯基)-5-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,3-三唑的 1H 和 13C NMR 光谱

  摘要：

  1-芳基-4-羧基-5-甲基-1,2,3-三唑是通过芳基叠氮化物与乙酰乙酸乙酯缩合制备的。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 1H 和 13C NMR 光谱表征。比较测量和计算的芳族碳的 13C 化学位移。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<459::aid-omr297>3.0.co;2-h

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer activity evaluation of novel aziridine-1,2,3-triazole hybrid derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Jian-Guo Wu、Zhong-Lian Gao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1353632

  日期：2017.10.2

  3-triazol-4-yl)methanol compounds 6j–s formed from 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives. The new compounds 7j–s and 6j–s are investigated by 1H and 13C NMR, MS, and IR. The anticancer activity of the synthesis target compounds was evaluated against human leukemia (HL-60) cells and human hepatoma G2 cells. Some of the compounds were highly efficient. The 1H-NMR signals of the aziridine-ring

  摘要 通过二芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物7j–s 合成了一些新的1-芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物(1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇化合物6j-s由1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-形成羧酸衍生物。通过 1H 和 13C NMR、MS 和 IR 研究了新化合物 7j-s 和 6j-s。合成目标化合物对人白血病（HL-60）细胞和人肝癌G2细胞的抗癌活性进行了评估。一些化合物是高效的。发现氮丙啶环顺式-H/反式-H 质子的 1H-NMR 信号是在 1.800-1.884 和 1.183-1.327 ppm 处的两个组峰。图形概要
• Design, synthesis and biological studies of some new imidazole-1,2,3-triazole hybrid derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Jian-Guo Wu、Guo-Yong Huo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132516

  日期：2022.5

  Some new 4-((1H-imidazol-1-yl)diarylmethyl)-5-methyl-1-aryl-1H-1,2,3-triazoles 7a-i were designed and synthesized by the one-pot reaction of diaryl-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol compounds with 1H-imidazole. The new compounds 7a-i were characterized by 1H and 13C NMR, MS and IR. The biological studies of title compound 7b(78.2 nM, IC50) has a weaker inhibiting HIV-1 protease than indinavir

  采用一锅法设计合成了一些新的4-((1 H-咪唑-1-基)二芳基甲基)-5-甲基-1-芳基-1 H -1,2,3-三唑7a-i二芳基-(1-芳基-5-甲基-1H -1,2,3-三唑-4-基)甲醇化合物与1H-咪唑。通过1 H 和13 C NMR、MS 和 IR对新化合物7a-i进行了表征。标题化合物7b (78.2 nM, IC50) 的生物学研究具有比茚地那韦更弱的抑制 HIV-1 蛋白酶和更弱的抗菌（金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌、白色念珠菌、大肠杆菌）活性。
• Design, Synthesis, and Fungicidal Activities of Novel 5-Methyl-1H-1,2,3- trizole-4-carboxyl Amide Analogues
  作者：Zhen-Jun Wang、Hui-Hui Yang、Lei Tian、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.2174/1573406412666151112125006

  日期：2016.3.31

  that some of designed N-phenethyl-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide analogues exhibited good fungicidal activities toward Sclerotinia sclerotiorum and Botrytis cinerea, while some of Nbenzyl- 1,2,3-trizole-4-carboxyl amide analogues exhibited good fungicidal activities toward Phytophthora capsici and Cercospora arachidicola. EC50 value of compound 5d against Cercospora arachidicola (6.6 µg/mL) was lower

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是具有酰胺键的杀菌剂，广泛用于控制由植​​物致病真菌引起的植物病害。由于新SDHI的广泛活动，它们引起了研究界的广泛关注。设计并合成了具有生物活性的1,2,3-三唑部分的一系列结构新颖的SDHI。生物活性筛选表明，某些设计的N-苯乙基-1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对菌核盘菌和灰葡萄孢表现出良好的杀真菌活性，而一些N苄基1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对辣椒疫霉和花生毛孢菌表现出良好的杀真菌活性。EC 50 化合物5d对阿拉伯头孢菌（Cercospora arachidicola）（6.6 µg / mL）的测定值低于百菌清（12.3 µg / mL）。
• Design, synthesis, and fungicidal evaluation of a series of novel 5-methyl-1H-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide and ester analogues
  作者：Zhen-Jun Wang、Yang Gao、Yan-Ling Hou、Cheng Zhang、Shu-Jing Yu、Qiang Bian、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.029

  日期：2014.10

  3-trizole-4-carboxyl amide (ester) analogues exhibit good fungicidal activities, especially towards Sclerotinia sclerotiorum, and a structure–activity relationship study confirmed that the replacement of the amide group with an ester group had little effect on fungicidal activity, which could be provideous in terms of issues and metabolism. 1,6-Dimethyl phenyl was confirmed as the most efficient substituent of the

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是有效的杀真菌剂，被广泛用于控制由植​​物病原性真菌引起的植物病害，尽管它们的有效性由于在多种不同真菌中产生的抗性而受到损害。SDHIs最常见的结构特征之一是它们的酰胺键。向SDHIs引入更大的结构多样性是延迟抗药性发作的有前途的策略。已经设计和合成了一系列含有生物活性1,2,3-三唑部分的新型SDHI，并评估了其杀真菌和杀虫活性。这些分析的结果表明，大多数新合成的1,2,3-三唑-4-羧基酰胺（酯）类似物表现出良好的杀真菌活性，尤其是对核盘菌和结构-活性关系研究证实，用酯基取代酰胺基对杀真菌活性影响很小，这在问题和新陈代谢方面可能是有用的。1,6-二甲基苯基被确认为当前研究中最有效的取代基，当它同时被置于酰胺和酯化合物上时。有趣的是，一些新合成的化合物显示出对淡色库蚊的良好杀虫活性。目前的研究结果表明，这些1,2,3-三唑-4-羧基酰胺和酯类似物代表一种新型SDHI，可用于开发新型农药。
• Dal Monte; Veggetti, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1958, vol. 16, p. 1
  作者：Dal Monte、Veggetti

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