toluene-4-sulfonic acid 2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethyl ester | 170861-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 170861-68-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: QGNITQXBLBMGSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  544.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到4-(2-Azido-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID AS PPAR MODULATORS
  [FR] ACIDES CARBOXYLIQUES ALPHA-SUBSTITUES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR ACTIVE PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXYSOME (PPAR)

  摘要：

  式(I)的α-取代羧酸，其中R'和R2如规范中定义，R3为A)式(II)；B)式(III)；C)式(IV)；和D)式(V)；其中Y、Art、Are、AP、R4、R5、R6、R7、R6、R9、R9a、R10、R'、R12、R17、环A和p如规范中定义；含有所述化合物或其盐的有效量的药物组合物对于治疗PPAR，特别是PPAR α/y相关的疾病，如糖尿病、血脂异常、肥胖和炎症性疾病是有用的。

  公开号：

  WO2004092145A1
• 作为产物：
  描述：

  2-（5-甲基-2-苯基1，3-氧杂醇-4-烷基）乙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of human-selective PPARα agonists to human/mouse dual agonists: a molecular modeling analysis

  摘要：

  To understand the species selectivity in a series of a-methyl-a-phenoxy carboxylic acid PPARalpha/gamma dual agonists (1-11), structure-based molecular modeling was carried out in the ligand binding pockets of both human and mouse PPARalpha. This study suggested that interaction of both 4-phenoxy and phenyloxazole substituents of these ligands with F272 and M279 in mouse PPARalpha leads to the species-specific divergence in ligand binding. Insights obtained in the molecular modeling studies of these key interactions resulted in the ability to convert a human-selective PPARalpha agonist to a human and mouse dual agonist within the same platform.(C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.031
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 1-[(3'-hydroxybiphenyl-3-yl)oxy]cyclobutanecarboxylate 、 toluene-4-sulfonic acid 2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethyl ester 、 Dicaesio carbonate 在 toluene-4-sulfonic acid 2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethyl ester 氮气 、 Brine 、 乙酸乙酯 、 disodium;carbonate 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以to give the crude product as dark brown oil (94 g, >100%), which的产率得到ethyl 1-({3'-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-1,1'-biphenyl-3-yl}oxy)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alpha substituted carboxylic acids

  摘要：

  式(I)的α取代羧酸，其中R1和R2如规范所定义，R3为其中Y、Ar1、Ar2、Ar3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R9a、R10、R11、R12、R17、环A和p如规范所定义；含有效量的该化合物或其盐的制药组合物，可用于治疗PPAR，特别是PPARα/γ相关疾病，如糖尿病、血脂异常、肥胖症和炎症性疾病。

  公开号：

  US20050187266A1

文献信息

• Antidiabetic agents
  申请人：——

  公开号：US20030171377A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein A, X, Q, Y, B, D, Z, and E have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful as antidiabetic agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, and intermediates useful for preparing compounds of Formula I.

  本发明提供了式(I)的化合物： 1 其中A、X、Q、Y、B、D、Z和E具有规范中定义的任何值，以及药用可接受的盐，这些化合物作为抗糖尿病药是有用的。还公开了包含一个或多个式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及用于制备式I化合物的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GPR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015028960A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention generally relates to substituted heterocyclic derivatives (the compounds of Formula (I)), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said compounds, their use as G-protein coupled receptor (GPR) agonists, particularly as GPR40 agonists and methods of using these compounds in the treatment of GPR40 mediated diseases or conditions such as Type 2 diabetes, obesity, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明通常涉及取代杂环衍生物（式（I）化合物），其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，它们作为G-蛋白偶联受体（GPR）激动剂的用途，特别是作为GPR40激动剂，并且使用这些化合物治疗GPR40介导的疾病或症状，如2型糖尿病、肥胖症、血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的方法。
• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as ppar agonists
  申请人：——

  公开号：US20040024034A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds represented by the following (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein R1 is an unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl or cycloalkyl-alkyl, R2 is H, alkyl or haloalkyl, the polymethylene chain (II), is saturated or may contain a carbon-carbon double bond, while n is 2, 3, 4, W is O or S, Y is an unsubsituted or substituted phenylene, naphthylene or 1, 2, 3, 4 tetrahydronaphthylene, R3 is H, alkyl or haloalkyl. R4 is H, alkyl, haloalkyl or a substituted or unsubstituted benzyl, are useful for modulating a peroxisome proliferator activated receptor, particularly in the treatment of diabetes mellitus.

  以下化合物（I）及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，其中R1是未取代或取代的芳基、杂环芳基、环烷基、芳基-烷基、杂环芳基-烷基或环烷基-烷基，R2是H、烷基或卤代烷基，聚亚甲基链（II）饱和或可能含有碳-碳双键，n为2、3、4，W为O或S，Y是未取代或取代的苯基、萘基或1,2,3,4-四氢萘基，R3是H、烷基或卤代烷基。R4是H、烷基、卤代烷基或取代或未取代的苄基，用于调节过氧化物酶体增殖物激活受体，特别是在糖尿病治疗中是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS, USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF DISORDERS MODULATED BY A PPAR<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS ACTIVES PROLIFERATEURS DU PEROXYSOME (PPAR), UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PREVENTION DE TROUBLES MODULES PAR UN PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005051945A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征和心血管疾病相关的其他疾病。
• Ether and amide compounds and preparation of thereof as antidiadetics.
  申请人：——

  公开号：US20010008898A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Ether and amide derivatives are disclosed, which are represented by the following formula (I) and its pharmaceutical acceptable salt, and which are useful for the treatment of diabetes. 1 (with the provisos that (i) when A is —O—, then n is 2 or 3 (ii) when A is 2 then n is 1 or 2. R 3 is OH—, CH 3 SO 2 NH—, CF 3 SO 2 NH—, CH 3 SO 2 NHCH 2 —, CF 3 SO 2 NHCH 2 —, HOOC—, CH 3 OOC—, 3 HOOC—CH 2 SO 2 NH—, CF 3 —CH 2 SO 2 NH—, 4 R 8 —NHSO 2 —, R 8 —NHSO 2 —CH 2 —, HOOC—CH 2 —O—, HSO 3 N═CH—, or R 9 —SO 2 NHCO—; R 4 is H, OH, O-alkyl or O—CH 2 OCH 3 ; R 5 is H, halogen atom, —CH 2 COOH or OH; R 6 and R 7 are hydrogen, t-butyl or pyrolidyl; R 8 is hydrogen or lower alkyl; R 9 is alkyl or thienyl; R 10 is lower alkyl) or a pharmaceutically acceptable salt.

  乙醚和酰胺衍生物被披露，其由以下式(I)及其药用可接受盐所代表，并且对于糖尿病的治疗是有用的。 1 （在以下情况下，附加条件为：(i) 当A为—O—时，n为2或3 (ii) 当A为 2 时，n为1或2。R 3 为OH—，CH 3 SO 2 NH—，CF 3 SO 2 NH—，CH 3 SO 2 NHCH 2 —，CF 3 SO 2 NHCH 2 —，HOOC—，CH 3 OOC—， 3 HOOC—CH 2 SO 2 NH—，CF 3 —CH 2 SO 2 NH—， 4 R 8 —NHSO 2 —，R 8 —NHSO 2 —CH 2 —，HOOC—CH 2 —O—，HSO 3 N═CH—，或R 9 —SO 2 NHCO—； R 4 为H，OH，O-烷基或O—CH 2 OCH 3 ； R 5 为H，卤原子，—CH 2 COOH或OH； R 6 和R 7 为氢，叔丁基或吡咯烷基； R 8 为氢或较低烷基； R 9 为烷基或噻吩基； R 10 为较低烷基） 或药用可接受盐。