2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethanone | 36677-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-cyclohexyl-1-phenylethanone；2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one；2-cyclohexyl-2-hydroxy-acetophenone；5-Cyclohexyl-2-hydroxyacetophenone
• CAS: 36677-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SHJXSYJQBXYBGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethanone 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-环己基-2-苯基-1,2-乙二酮
  参考文献：
  名称：

  RUTHENIUM-CATALYZED FACILE AEROBIC OXIDATION OF α-HYDROXYCARBONYLS TO 1,2-DICARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  The aerobic oxidation of alpha-hydroxycarbonyl compounds was efficiently carried out with a ruthenium catalyst [RuCl2(p-cymene)](2) in the presence of a catalytic amount of base to afford 1,2-diketones or alpha-ketoesters in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120003622
• 作为产物：
  描述：

  benzoyltriethylsilane 在 盐酸 、 [K(18-crown-6)(CN)] 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  氰化物催化交叉甲硅烷基苯偶姻反应的机理和范围

  摘要：

  在这项工作中，描述了由金属氰化物催化的酰基硅烷 (1) 和醛 (2) 之间的交叉甲硅烷基安息香加成反应。不对称的芳基、杂芳基和烷基取代的安息香加合物可以以中等至极好的收率生成，使用氰化钾和相转移催化剂进行完全区域控制。从过渡金属氰化物配合物的筛选中，三氰化镧被确定为用于交叉甲硅烷基安息香反应的改进的第二代催化剂。水对 KCN 催化的交叉甲硅烷基安息香加成的影响的研究揭示了在环境条件下使用未纯化溶剂的更实用的反应条件。产生两个新的 CC 键的顺序甲硅烷基安息香加成/氰化/O-酰化反应以优异的产率实现。详细提出了交叉甲硅烷基安息香加成的机制，并得到了交叉研究和许多旨在确定关键步骤可逆性的明确实验的支持。更亲电子的醛组分的氰化不会产生生产性化学反应。碳-碳键的形成被证明是反应中最后的不可逆步骤。

  DOI：

  10.1021/ja044086y

文献信息

• Photochemical Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropyl Ketones
  作者：Pablo Wessig、Olaf Mühling

  DOI：10.1002/hlca.200390086

  日期：2003.3

  trisubstituted cyclopropyl ketones 11 were prepared by irradiation of ketones 3 and 5, which bear a leaving group adjacent to the carbonyl C-atom. The required ketones 3 could be easily synthesized either by functionalization of ketones 1 with a hypervalent iodine reagent, 2, or by O-sulfonylation of α-hydroxy ketones 7. The nitrates 5 were obtained by treatment of the corresponding α-bromo ketones with AgNO3

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。
• Conversion of Ketone Trimethylsilylcyanohydrins to Several Types of Compounds.
  作者：Shunsaku OHTA、Masayuki YAMASHITA、Kazuo ARITA、Takahiro KAJIURA、Ikuo KAWASAKI、Keiko NODA、Michiko IZUMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1294

  日期：——

  Cyclic ketone O-trimethylsilylcyanohydrins (2) were prepared and converted to various compounds : α-hydroxyketones (3), dehydroxylated ketones (4), α, β-unsaturated ketones (9), tricyclic ketones (10), 1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydro-2-naphthalenone (13), 1-phenylperhydroisocoumarin (18) and 1, 2, 3, 4, 4a, 10, 11, 11a-octahydro-5H-benzo[a, d]cyclohepten-10-one (20).

  制备了环酮 O-三甲基硅基氰基酐 (2)，并将其转化为多种化合物：α-羟基酮（3）、脱羟基酮（4）、α，β-不饱和酮（9）、三环酮（10）、1-乙氧基羰基-4-苯基-1，2，4a，5，6，7、8，8a-八氢-2-萘酮（13）、1-苯基全氢异香豆素（18）和 1，2，3，4，4a，10，11，11a-八氢-5H-苯并[a，d]环庚烯-10-酮（20）。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] OXAZOLES SUBSTITUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996036617A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) A class of substituted oxazoles is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I), wherein R is selected from hydrido, halo, mercapto, hydroxyl, carboxyalkylthio, carboxyalkylthioalkyl, carboxyalkoxy, carboxyalkoxyalkyl, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, alkylamino, aminocarbonyl, alkoxyalkyl, carboxy(haloalkyl), alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, hydroxyalkenyl, alkynyl, hydroxyalkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aminoalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, alkylcarbonyl, phosphonylalkyl, amino acid residue, heterocyclylalkyl, cyanoalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, carboxy, carboxyalkyl, arylthioalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylcarbonylaminoalkyl, alkoxycarbonylaminoalkyl, aralkoxycarbonylaminoalkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, aryloxyalkyl, aralkoxyalkyl, heteroaryloxyalkyl and heteroarylalkoxyalkyl; wherein R1 is selected from cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl and heterocyclyl, wherein R1 is optionally substituted at a substitutable position by alkyl, alkylamino, alkoxy and halo; wherein R2 is selected from alkyl and amino; and wherein R3 is selected from hydrido and alkyl.(FR) L'invention se rapporte à une classe d'oxazoles substitués destinés à être utilisés dans le traitement d'inflammations ou de troubles liés à des inflammations. Des composés d'intérêt particulier sont définis par la formule (I) dans laquelle R est sélectionné parmi hydrido, halo, mercapto, hydroxyle, carboxyalkylthio, carboxyalkylthioalkyle, carboxyalcoxy, carboxyalcoxyalkyle, haloalcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcoxy, aryloxy, aralcoxy, alkylamino, aminocarbonyle, alcoxyalkyle, carboxy(haloalkyle), alkyle, hydroxyalkyle, haloalkyle, alcényle, hydroxyalcényle, alkynyle, hydroxyalkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aminoalkyle, hydroxyalcoxyalkyle, alkylcarbonyle, phosphonylalkyle, un résidu aminoacide, hétérocyclylalkyle, cyanoalkyle, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalkyle, carboxy, carboxyalkyle, arylthioalkyle, aminocarbonylalkyle, alkylcarbonylaminoalkyle, alcoxycarbonylaminoalkyle, aralcoxycarbonylaminoalkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, aryloxyalkyle, aralcoxyalkyle, hétéroaryloxyalkyle et hétéroarylalcoxyalkyle; où R1 est sélectionné parmi cycloalkyle, cycloalcényle, aryle et hétérocyclyle, R1 étant éventuellement substitué à une position substituable par alkyle, alkylamino, alcoxy et halo; où R2 est sélectionné parmi alkyle et amino; et où R3 est sélectionné parmi hydrido et alkyle.

  (中文) 描述了一类替代噁唑用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（I）定义，其中R从氢化物，卤素，巯基，羟基，羧基烷基硫，羧基烷基硫烷基，羧基烷氧基，羧基烷氧基烷基，卤代烷氧基，烷基硫，烷基亚磺酰基，烷氧基，芳氧基，芳基氧烷基，烷基氨基，氨基羰基，烷氧基烷基，羧基（卤代烷基），烷基，羟基烷基，卤代烷基，烯基，羟基烯基，炔基，羟基炔基，环烷基，环烷基烷基，氨基烷基，羟基烷氧基烷基，烷基羰基，磷酸酯基烷基，氨基酸残基，杂环烷基烷基，氰基烷基，烷氧羰基，烷氧羰基烷基，羧基，羧基烷基，芳基硫烷基，氨基羰基烷基，烷基羰基氨基烷基，烷氧羰基氨基烷基，芳基氧羰基氨基烷基，芳基，杂环芳基，芳基氧烷基，芳基氧烷基烷基，杂环芳基氧烷基和杂环芳基氧烷基烷基中选择; 其中R1从环烷基，环烯基，芳基和杂环烷基中选择，其中R1在可替换位置上可选地被烷基，烷基氨基，烷氧基和卤素取代; 其中R2从烷基和氨基中选择; 而R3从氢化物和烷基中选择。
• Highly Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Heyns Rearrangement
  作者：Jin Cao、Yu‐Xuan Su、Xin‐Yu Zhang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202212976

  日期：2023.1.2

  The first method for highly enantioselective Brønsted acid catalyzed Heyns rearrangement reactions, featuring low catalyst loadings, high yields, high enantioselectivities, good functional-group tolerance, and broad substrate scope has been developed. The method is efficient, delivering various chiral amines, including some biologically active molecules.

  开发了第一种用于高对映选择性 Brønsted 酸催化 Heyns 重排反应的方法，具有催化剂负载量低、产率高、对映选择性高、官能团耐受性好和底物范围广的特点。该方法是有效的，可提供各种手性胺，包括一些生物活性分子。
• Aromatic carbonate resin articles coated with a photocured acrylic coating
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0274595A2

  公开（公告）日：1988-07-20

  A plastic substrate having deposited on at least one surface thereof a photocured acrylic coat-­comprised of the photoreaction products of: (i) at least one photocurable polyfunctional acrylate monomer; (ii) at least one phenyl ketone photoinitiator; and (iii) at least one active ultraviolet radiation absorber selected from benzotriazoles, cyanoacrylates, and hydroxybenzophenones. The coating is substan­tially completely or completely cured and provides improved protection to the substrate against ultarviolet radiation. The coating is also non-­opaque or transparent.

  一种塑料基材，在其至少一个表面上沉积有光固化丙烯酸涂层，该涂层由以下物质的光反应产物组成：(i) 至少一种光固化多官能团丙烯酸酯单体；(ii) 至少一种苯基酮光引发剂；(iii) 至少一种选自苯并三唑、氰基丙烯酸酯和羟基二苯甲酮的活性紫外线辐射吸收剂。 该涂层基本完全固化或完全固化，可为基材提供更好的抗紫外线辐射保护。 该涂层也是不透明或透明的。