2‐amino‐4‐(4‐bromophenyl)‐5,6,7,8‐tetrahydroquinoline‐3‐carbonitrile | 293326-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2‐amino‐4‐(4‐bromophenyl)‐5,6,7,8‐tetrahydroquinoline‐3‐carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 293326-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃
• 分子量: 328.211
• InChiKey: UTVTWZOGZWGMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐amino‐4‐(4‐bromophenyl)‐5,6,7,8‐tetrahydroquinoline‐3‐carbonitrile 、 环己酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到12-(4-bromophenyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  新型非肝毒性萘啶-11-胺衍生物的合成及其抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9897-1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2‐amino‐4‐(4‐bromophenyl)‐5,6,7,8‐tetrahydroquinoline‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型非肝毒性萘啶-11-胺衍生物的合成及其抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9897-1

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• Sulfonic acid-functionalized graphitic carbon nitride composite: a novel and reusable catalyst for the one-pot synthesis of polysubstituted pyridine in water under sonication
  作者：Mahtab Edrisi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1007/s13738-019-01820-1

  日期：2020.4

  multicomponent reaction of aromatic aldehydes with acyclic and cyclic ketones, malononitrile and ammonium acetate was afforded the pyridine derivatives in good-to-excellent yields. In view of eco-friendly and economic considerations, this approach offers a straightforward and convenient route to generate biologically active pyridine derivative in an environmentally friendly manner. The Fe3O4@g-C3N4-SO3H

  作为一种有趣的可持续性软纳米材料，石墨碳氮化物因其独特的电子结构和化学稳定性而受到了广泛的学科关注。在极性和强酸性磺化磁性石墨氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3）存在下的一系列多取代吡啶的超声辅助制备H）在较温和较快的反应条件下在水中作为绿色介质的报道。芳族醛与无环和环状酮，丙二腈和乙酸铵的一锅顺序多组分反应以良好或优异的产率得到了吡啶衍生物。考虑到生态友好和经济考虑，该方法提供了以环境友好的方式产生生物活性吡啶衍生物的直接且方便的途径。Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3 H在几个反应组上显示出高稳定性和可重复使用性，而没有明显的活性损失，因此，该方法是一种廉价且环保的方法。
• An efficient protocol for the one-pot multicomponent synthesis of polysubstituted pyridines by using a biopolymer-based magnetic nanocomposite
  作者：Ali Maleki、Abbas Ali Jafari、Somayeh Yousefi、Vahid Eskandarpour

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.002

  日期：2015.12

  Résumé A biopolymer cellulose-based magnetic composite nanocatalyst was prepared and characterized by using scanning electron microscopy (SEM) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). Then, it was used efficiently in the multicomponent synthesis of polysubstituted pyridines under mild reaction conditions and using an easy work-up procedure at room temperature in ethanol. The nanocatalyst can be recovered easily and reused several times without significant loss of catalytic activity. Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: mmc1.doc mmc2.zip mmc3.doc mmc4.doc

  摘要 基于生物聚合物纤维素的磁性复合纳米催化剂通过扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDX）制备和表征。随后，该催化剂在温和反应条件下，以乙醇为溶剂并在室温下，高效用于多组分合成多取代吡啶。纳米催化剂易于回收，并可重复使用多次而不会显著损失催化活性。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.doc mmc2.zip mmc3.doc mmc4.doc
• Dual functional novel catalytic Cu_1−<i>x</i> Zr_<i>x</i> Fe₂ O₄ (<i>x</i> =0, 0.5, 1) nanoparticles for synthesis of polysubstituted pyridines and sunlight-driven degradation of methylene blue
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput、Garima Govil、Priya Arora、Jigyasa Badhan

  DOI：10.1002/aoc.4514

  日期：2018.10

  recyclability. The characterization of the as‐synthesized nanoparticles was done using various techniques. The leaching study was carried out using inductively coupled plasma optical emission spectroscopy. The formation of organic products was confirmed using Fourier transform infrared and 1H NMR spectroscopies and examination of degradation products of MB dye was carried out using mass spectrometry

  锆含量的变化对铁氧体Cu 1-  x Zr x Fe 2 O 4（x）纳米颗粒的结构，形态，磁性，光学，热和催化性能的影响 = 0、0.5、1）。混合铁氧体是通过自动燃烧法，使用各种金属的硝酸盐和柠檬酸作为螯合剂合成的。制备的纳米颗粒具有双重优势。它们被用作非均相催化剂，用于一锅法合成多取代的吡啶衍生物，以及催化降解工业废染料，如亚甲基蓝（MB）。报道的研究重点是在宽范围的pH值（3-13）的洗脱液中高效催化降解工业废料（MB）。所提出的纳米颗粒可以说具有某些巨大的优势，包括：低成本，易用的性质，抗沥滤性，磁回收率和可回收性。使用各种技术对合成的纳米颗粒进行表征。浸出研究是使用电感耦合等离子体发射光谱法进行的。使用傅立叶变换红外光谱和红外光谱证实了有机产物的形成。1 H NMR光谱学和MB染料降解产物的检查使用质谱和UV-可见光谱进行。
• A eutectogels-catalyzed one-pot multi-component reaction: access to pyridine and chromene derivatives
  作者：Phat Ngoc Nguyen、Linh Ho Thuy Nguyen、Tan Le Hoang Doan、Phuong Hoang Tran、Hai Truong Nguyen

  DOI：10.1039/d4ra00123k

  日期：——

  acceptor, acetamide (HBD) as the hydrogen bond donor, tetraethyl orthosilicate (TEOS), and formic acid. In this study, we present the preparation of four-component ETGs for synthesizing pyridine and chromene derivatives as a reusable catalyst through a multi-component pathway without solvents. The procedure of synthesizing these heterocyclic compounds is free of using toxic solvents and it could be categorized

  随着文明的进步，对各种功能化学品和材料的需求大幅增长。遗憾的是，化学实验室和工业环境中使用了许多危险溶剂，对研究人员的福祉构成重大风险，并因污染而导致环境退化。共晶凝胶基于共晶概念，可通过在紫外线照射（254 nm）下自组装或自聚合各种组分来合成。成功合成了一种新型共聚低共熔溶剂（DES），其由氯化胆碱（HBA）作为氢键受体、乙酰胺（HBD）作为氢键供体、原硅酸四乙酯（TEOS）和甲酸组成。在这项研究中，我们提出了四组分 ETG 的制备方法，用于通过无溶剂的多组分途径合成吡啶和色烯衍生物作为可重复使用的催化剂。合成这些杂环化合物的过程不使用有毒溶剂，属于绿色方法。