7-nitro-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 1138326-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-2-nitro-9-phenylacridine
• CAS: 1138326-94-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: WIKSNOJUELFWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到9-phenyl-5, 6, 7, 8-tetrahydroacridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基和氨基吖啶和 4-苯基喹啉对淀粉水解化合物的合成、表征和降血糖功效：计算机和体外研究

  摘要：

  α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶是II型糖尿病的重要治疗靶点。我们目前研究的重点是通过体外和计算机研究阐明新化合物的降血糖活性。在这里，我们使用多步反应方案以良好的收率合成了硝基吖啶 (3a-3c)、氨基吖啶 (4a-4c) 和硝基苯基喹啉 (3d) 和氨基苯基喹啉 (4d)。以阿卡波糖为标准药物，筛选所有上述衍生物的分子对接、α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。进行了计算机模拟研究以探索化合物与 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶活性位点的结合能力。3c 的体外抗高血糖报告显示出最大的抑制活性，IC 50 值为 200.61 ± 9.71 μmol/mL 和 197.76 ± 8。对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶分别为 22 μmol/mL。类似地，化合物 3a 的 IC 50 值为 243.78 ± 13.25 μmol/mL 和 296.57 ± 10.66 μmol/mL，而 4c 的 IC 50

  DOI：

  10.1007/s11224-020-01529-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到7-nitro-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  有效的水介导绿色合成多取代喹啉，而无需消耗能量

  摘要：

  摘要这项研究探索了一种绿色方法学，该方法通过使用水作为溶剂的弗里德兰德环化法合成多取代喹啉。为了评估该方法的可行性，将获得的结果与涉及能源使用的方法进行了比较，例如机械搅拌，加热，微波辐射和无溶剂加热反应。为了证明该方法的效率和一致性，已使用该方案进行了批量反应，并合成了许多喹啉衍生物，并通过1 H，13 C NMR，熔解范围和HR-MS对其进行了表征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1826-3

文献信息

• Sulfated Polyborate Catalyzed Selective Friedlander Annulation for Synthesis of Highly Functionalized Quinolines
  作者：Anil S. Mali、Abhishek B. Sharma、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1762457

  日期：2020.7.3

  The quinoline moiety is a privileged scaffold because of the wide spectrum of its biological activities. 1 , 2 Along with the Friedlander annulation, other procedures developed for the synthesis of...

  由于其广泛的生物活性，喹啉部分是一种特殊的支架。1 , 2 与 Friedlander 环化法一起，开发了用于合成……的其他程序。
• o-Benzenedisulfonimide as a reusable Brønsted acid catalyst for an efficient and facile synthesis of quinolines via Friedländer annulation
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.139

  日期：2010.4

  quinolines via Friedländer annulation was carried out in the presence of catalytic amount of o-benzenedisulfonimide as Brønsted acid organocatalyst; the reaction conditions were mild and the yields of the target products were good. The organocatalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions.

  通过弗里德兰特环化法合成喹啉是在催化量的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸有机催化剂的情况下进行的。反应条件温和，目标产物收率良好。有机催化剂易于回收和纯化，准备用于进一步的反应。
• Metal-free C(sp³)–H functionalization (C–C and C–N bond formation) of 1,2,3,4-tetrahydroacridines using deep eutectic solvents as catalyst and reaction medium
  作者：Thangellapally Shirisha、Subir Majhi、Sridhar Balasubramanian、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/d3ob01752d

  日期：——

  Herein, we report a metal-free and efficient method for the C(sp3)–H functionalization of 1,2,3,4-tetrahydroacridines at the C4-position by the addition of azodicarboxylates (C–N bond) and maleimides (C–C bond) using deep eutectic solvents (DESs) at 80 °C. The C4-functionalized 1,2,3,4-tetrahydroacridines were achieved with high atom efficiency, precise regioselectivity, and yields ranging from 70–96%

  在此，我们报告了一种无金属且有效的方法，通过添加偶氮二羧酸酯（C-N键）和马来酰亚胺，在C4位上对1,2,3,4-四氢吖啶进行C(sp 3 )-H官能化（ C-C 键）在 80 °C 下使用低共熔溶剂 (DES)。 C4 官能化的 1,2,3,4-四氢吖啶具有高原子效率、精确的区域选择性和 70-96% 的产率。所开发方法的实用性已通过克级合成得到证明。还计算了所开发方法的绿色指标，发现这些指标接近理想值。
• Design, synthesis and evaluation of acridine and fused-quinoline derivatives as potential anti-tuberculosis agents
  作者：Gisela C. Muscia、Graciela Y. Buldain、Silvia E. Asís

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.013

  日期：2014.2

  The synthesis of twelve acridine and polycyclic acridine derivatives prepared via the Friedlander reaction is described. The one-pot reactions of 2-amino-5-chloro or 5-nitro-benzophenones and a variety of cydanones and indanones were carried out in a MW oven under TFA catalysis in good yields. The products were designed according natural antituberculosis products and were evaluated for growth inhibitory activity towards Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv (Mtb) through the National Institute of Allergy and Infectious Diseases (NIAID, USA). Three of them underwent additional testings. The cyclopenta[b]quinoline derivative 9 and the acridine derivative 13 showed remarkable MIC values against the rifampin resistant strain. The former exhibited bactericidal activity at 50 mu g/mL, its intracellular activity is similar to rifampin and it was not cytotoxic at low concentrations so it can be considered a new lead compound. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.