2-Imino-4-p-tolyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile | 74873-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Imino-4-p-tolyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 74873-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: KPHDCXIMMRQVFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 2-Imino-4-p-tolyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到12-(p-tolyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  新型非肝毒性萘啶-11-胺衍生物的合成及其抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9897-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 、 环己酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到2-Imino-4-p-tolyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型非肝毒性萘啶-11-胺衍生物的合成及其抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9897-1

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• Sulfonic acid-functionalized graphitic carbon nitride composite: a novel and reusable catalyst for the one-pot synthesis of polysubstituted pyridine in water under sonication
  作者：Mahtab Edrisi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1007/s13738-019-01820-1

  日期：2020.4

  multicomponent reaction of aromatic aldehydes with acyclic and cyclic ketones, malononitrile and ammonium acetate was afforded the pyridine derivatives in good-to-excellent yields. In view of eco-friendly and economic considerations, this approach offers a straightforward and convenient route to generate biologically active pyridine derivative in an environmentally friendly manner. The Fe3O4@g-C3N4-SO3H

  作为一种有趣的可持续性软纳米材料，石墨碳氮化物因其独特的电子结构和化学稳定性而受到了广泛的学科关注。在极性和强酸性磺化磁性石墨氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3）存在下的一系列多取代吡啶的超声辅助制备H）在较温和较快的反应条件下在水中作为绿色介质的报道。芳族醛与无环和环状酮，丙二腈和乙酸铵的一锅顺序多组分反应以良好或优异的产率得到了吡啶衍生物。考虑到生态友好和经济考虑，该方法提供了以环境友好的方式产生生物活性吡啶衍生物的直接且方便的途径。Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3 H在几个反应组上显示出高稳定性和可重复使用性，而没有明显的活性损失，因此，该方法是一种廉价且环保的方法。
• An efficient protocol for the one-pot multicomponent synthesis of polysubstituted pyridines by using a biopolymer-based magnetic nanocomposite
  作者：Ali Maleki、Abbas Ali Jafari、Somayeh Yousefi、Vahid Eskandarpour

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.002

  日期：2015.12

  Résumé A biopolymer cellulose-based magnetic composite nanocatalyst was prepared and characterized by using scanning electron microscopy (SEM) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). Then, it was used efficiently in the multicomponent synthesis of polysubstituted pyridines under mild reaction conditions and using an easy work-up procedure at room temperature in ethanol. The nanocatalyst can be recovered easily and reused several times without significant loss of catalytic activity. Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: mmc1.doc mmc2.zip mmc3.doc mmc4.doc

  摘要 基于生物聚合物纤维素的磁性复合纳米催化剂通过扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDX）制备和表征。随后，该催化剂在温和反应条件下，以乙醇为溶剂并在室温下，高效用于多组分合成多取代吡啶。纳米催化剂易于回收，并可重复使用多次而不会显著损失催化活性。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.doc mmc2.zip mmc3.doc mmc4.doc
• Synthesis of a novel acidic ionic liquid catalyst and its application for preparation of pyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Rahmati、Davood Habibi

  DOI：10.1007/s11164-020-04361-y

  日期：2021.4

  Abstract In the current study, a novel acidic ionic liquid catalyst based on 8-hydroxyquinoline, namely 8,8′,8″-([1,3,5-triazine-2,4,6-triyl]tris[oxy])tris(1-sulfoquinolin-1-ium)chloride (TTS), was designed and synthesized. The structure of the prepared acidic ionic liquid (AIL) was fully investigated by using Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, energy dispersive X-ray (EDX) analysis,

  摘要 在当前的研究中，一种基于8-羟基喹啉的新型酸性离子液体催化剂，即8,8'，8”-（[[1,3,5-triazine-2,4,6-triyl] tris [oxy]）tris设计并合成了（1-磺基喹啉-1-鎓）氯化物（TTS）。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，热重分析/差热分析（​​TGA / DTA），1 HNMR对制备的酸性离子液体（AIL）的结构进行了全面研究，13 CNMR和质谱。然后，通过基于乙烯基乙烯基端基的协同氧化，成功地检测了所述AIL的催化性能对吡啶衍生物的四组分合成。 图形摘要 新型AIL（TTS）在吡啶的合成中显示出很高的效率。
• A novel inorganic–organic nanohybrid material SBA-15@triazine/H5PW10V2O40 as efficient catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of multisubstituted pyridines
  作者：Mohammad Ghanbari、Neda Mollakarimi Dastjerdi、Saman Ahmadi、Sanaz Moradi

  DOI：10.1007/s13738-018-1309-z

  日期：2018.5

  inorganic–organic nanohybrid material SBA-15@triazine/H5PW10V2O40 (SBA-15@ADMPT/H5PW10V2O40) was prepared and used as an efficient, eco-friendly, and highly recyclable catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of multisubstituted pyridines from the reaction of aldehydes, cyclic ketones, malononitrile, and ammonium acetate with good to excellent yields (77–97%). The nanohybrid catalyst was prepared by the chemical

  一种新颖的无机-有机纳米杂化材料SBA-15 @三嗪/ H 5 PW 10 V 2 ö 40（SBA-15 @ ADMPT / H 5 PW 10 V 2 ö 40）制备并用作有效的，环境友好的，并一种高度可回收的催化剂，用于醛，环酮，丙二腈和乙酸铵的反应，可一锅多组分合成多取代的吡啶，产率好至极好（77-97％）。通过Keggin杂多酸H 5 PW 10 V 2 O 40的化学锚固来制备纳米杂化催化剂。用2-APTS -4,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪（ADMPT）接头修饰的SBA-15中孔二氧化硅表面上。FT-IR，XRD，SEM，TEM，BET，EDX和DTA-TGA光谱等标准表征数据证实杂多酸H 5 PW 10 V 2 O 40在固定在用ADMPT改性的SBA-15中孔二氧化硅上之后，其完全分散在固体载体的表面上并且保留了其结构。此外，纳米催化剂可