(1,1-dibromomethylene)cyclohexane | 60014-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,1-dibromomethylene)cyclohexane
• 英文别名: (dibromomethylene)cyclohexane；dibromoethylenecyclohexane；Cyclohexane, (dibromomethylene)-；dibromomethylidenecyclohexane
• CAS: 60014-85-9
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: JKWWGPVNMWXSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C(Press: 1-1.2 Torr)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dibromomethylene)cyclohexane 在 potassium carbonate 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到溴亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  用亚磷酸二甲酯和碳酸钾的组合方便地立体选择性还原宝石二溴化物

  摘要：

  图形摘要摘要使用亚磷酸二甲酯和碳酸钾的组合，在温和的反应条件下，开发了一种高效且高度立体选择性地将嵴二溴环丙烷还原为相应的单溴环丙烷。该反应为合成有价值的单溴环丙烷和β-单溴烯烃提供了一种简单实用的方法。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1024786
• 作为产物：
  描述：

  1-dibromomethyl-1-cyclohexanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1,1-dibromomethylene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Diboronates with Vinyl Bromides and 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Huan Li、Zhikun Zhang、Xianghang Shangguan、Shan Huang、Jun Chen、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407000

  日期：2014.10.27

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of 1,1‐diboronates with vinyl bromides and dibromoalkenes were found to afford 1,4‐dienes and allenes, respectively. These reactions utilize the high reactivities of both 1,1‐diboronates and allylboron intermediates generated in the initial coupling.

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。
• Copper(I) Salt Promoted Reactions of Sulfur Nucleophiles with Vinyl Bromides. Simple and Straightforward Preparations of S-Vinyl Thiobenzoates and S,S′-Vinylidene Bisthiobenzoates
  作者：Takuji Ogawa、Shunsuke Hotta、Kazuo Hayami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1992.1947

  日期：1992.10

  Copper(I) salt promoted reaction of vinyl bromides with dibenzoyl disulfide in hot aprotic polar solvent produced thiophene derivatives in moderate yields, while the corresponding reaction with sodium thiobenzoate led to S-vinyl thiobenzoates in good yields.

  铜 (I) 盐促进乙烯基溴化物与二苯甲酰二硫化物在热非质子极性溶剂中的反应以中等产率产生噻吩衍生物，而与硫代苯甲酸钠的相应反应以良好的产率产生 S-乙烯基硫代苯甲酸酯。
• Photochemistry of alkyl halides. 10. Vinyl halides and vinylidene dihalides
  作者：Paul J. Kropp、Steven A. McNeely、Robert Drummond Davis

  DOI：10.1021/ja00361a028

  日期：1983.11

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexanes. Formation de produits radicalaires et ioniques. Mecanismes. Donnees spectrales UV, IR, RMN 1 H

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H
• Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b303221c

  日期：——

  A new simple and efficient one pot transformation of various aliphatic carbonyl compounds to the corresponding dibromoalkenes is described. A wide range of hydrazones of aldehydes and ketones, prepared in situ, were easily converted into dibromoalkenes by treatment with carbon tetrabromide in the presence of CuCl. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good to high yields.

  描述了一种新颖、简单且高效的一锅法转化，将多种脂肪族羰基化合物转变为相应的二溴烯烃。通过碳四溴化物在CuCl存在下的处理，现场制备的醛和酮的脒类化合物可以轻松转化为二溴烯烃。该反应在温和条件下进行，能够以良好至高产率得到目标产物。
• Copper(I) Iodide-Assisted Halogen Exchange at Vinylic Positions. Conversion of Vinyl, Vinylene, and Vinylidene Bromides to the Corresponding Iodo Analogs
  作者：Hitomi Suzuki、Mie Aihara、Hidetoshi Yamamoto、Yuuko Takamoto、Takuji Ogawa

  DOI：10.1055/s-1988-27527

  日期：——

  The title bromo olefins undergo the copper(I) iodide-mediated exchange with iodide ion in hot hexamethylphosphoric triamide to give the corresponding iodo analogs in moderate to good yield.

  标题溴烯在热六甲基磷酰胺中通过铜(I)碘化物催化与碘离子发生交换反应，生成相应的碘类似物，产率中等至良好。