(1S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate | 406235-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate；[(1S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 406235-82-3
• 化学式: C₈H₉F₃O₃S
• 分子量: 242.219
• InChiKey: OWLCYYMXOGPJJF-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基苯胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N-(bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-ylmethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective

  摘要：

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。

  DOI：

  10.1039/c6cc09685a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 4-甲苯磺酸酐 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(1S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective

  摘要：

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。

  DOI：

  10.1039/c6cc09685a