3β-O-nicotinoyl-lupa-20(29)-ene-28-oic acid | 887906-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-O-nicotinoyl-lupa-20(29)-ene-28-oic acid
• 英文别名: 3β-ortho-nicotinoyl-lupa-12-ene-28-oic acid；3β-O-nicotinoylbetulic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-9-(pyridine-3-carbonyloxy)-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 887906-45-8
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₄
• 分子量: 561.805
• InChiKey: WYCUSFJEXGSEDU-KTQFYHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 白桦脂酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3β-O-nicotinoyl-lupa-20(29)-ene-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Betulin和熊果酸合成衍生物作为乳头瘤病毒的抑制剂

  摘要：

  报道了新的甜菜碱和熊果酸衍生物的合成及其体外抗病毒活性的评价。在位置C-3，C-20和C-28上修饰桦蛋白，得到具有烟酰基，甲氧基肉桂酰基，炔和氨基丙氧基-2-氰基乙基部分的衍生物。建议通过用Ac 2 O–HClO 4处理别壁蛋白将桦木素分两阶段转化为新的乌烷型三萜。熊果酸肟的氰乙基化反应导致了氰基乙基肟亚衍生物。根据针对11型人乳头瘤病毒的抗病毒筛选结果，测试的三萜类化合物的选择性指数范围为10至35，无细胞毒物，发现3β，28-di- O的活性最显着-烟酰胺基白蛋白。3β，28-二羟基-29-norlup-20（30）-yne对HCV复制子也有活性（EC 50 1.32; EC 90 16.82; IC 50 12.41; IC 90 > 20; SI 50 9.4; SI 90 > 1.19）。28- ø -Methoxycynnamoylbetulin兑A型流感病毒（H1N1）活性（ЕС

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.083

文献信息

• Synthesis of triterpenoid acylates: Effective reproduction inhibitors of influenza A (H1N1) and papilloma viruses
  作者：O. B. Kazakova、N. I. Medvedeva、I. P. Baikova、G. A. Tolstikov、T. V. Lopatina、M. S. Yunusov、L. Zaprutko

  DOI：10.1134/s1068162010060142

  日期：2010.11

  The synthesis of a new group of triterpenoid acylates has been conducted on the basis of oleanolic, glycyrrhetic, and ursolic acids and betulin. 28-ortho-Methoxycynnamoylbetulin has been demonstrated to possess high activity against the influenza type A (H1N1) virus with the selectivity index SI > 100 while studying the activity of the synthesized compounds in relation to the reproduction of viral

  以齐墩果酸、甘草次酸、熊果酸和桦木脑为基础合成了一组新的三萜酰化物。在研究合成化合物与呼吸道感染病毒病原体繁殖相关的活性时，28-ortho-Methoxycynnamoylbetulin 已被证明对甲型流感 (H1N1) 病毒具有高活性，选择性指数 SI > 100。3,28-二烟酰桦木素对乳头状瘤病毒（HPV-11 株）具有高活性，选择性指数 SI 35。
• Betulin and ursolic acid synthetic derivatives as inhibitors of Papilloma virus
  作者：Oxana B. Kazakova、Gul’nara V. Giniyatullina、Emil Yu. Yamansarov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.083

  日期：2010.7

  conversion of betulin to the new ursane-type triterpenoid by treatment of allobetulin with Ac2O–HClO4 is suggested. Cyanoethylation of ursonic acid oxime led to cyanoethyloximinoderivative. According to the results of antiviral screening against human papillomavirus type 11 the selectivity index for tested triterpenoids has a range from 10 to 35 with no cellular cytotoxicite, the most remarkable activity

  报道了新的甜菜碱和熊果酸衍生物的合成及其体外抗病毒活性的评价。在位置C-3，C-20和C-28上修饰桦蛋白，得到具有烟酰基，甲氧基肉桂酰基，炔和氨基丙氧基-2-氰基乙基部分的衍生物。建议通过用Ac 2 O–HClO 4处理别壁蛋白将桦木素分两阶段转化为新的乌烷型三萜。熊果酸肟的氰乙基化反应导致了氰基乙基肟亚衍生物。根据针对11型人乳头瘤病毒的抗病毒筛选结果，测试的三萜类化合物的选择性指数范围为10至35，无细胞毒物，发现3β，28-di- O的活性最显着-烟酰胺基白蛋白。3β，28-二羟基-29-norlup-20（30）-yne对HCV复制子也有活性（EC 50 1.32; EC 90 16.82; IC 50 12.41; IC 90 > 20; SI 50 9.4; SI 90 > 1.19）。28- ø -Methoxycynnamoylbetulin兑A型流感病毒（H1N1）活性（ЕС