4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylquinoline | 1398743-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-(4-Tert-butylphenyl)-2-phenylquinoline；4-(4-tert-butylphenyl)-2-phenylquinoline
• CAS: 1398743-40-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N
• 分子量: 337.464
• InChiKey: ULMVKEABCDNVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化[5 + 1]的2-（1-芳乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物向多官能喹啉的环化

  摘要：

  已经开发了钯催化的2-（1-芳基乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物的[5 + 1]环化反应，可提供中等至良好收率的一系列多官能化喹啉。该程序通过将NH键顺序插入钯卡宾，分子内Heck反应和脱羧步骤进行。在此反应中，2-重氮苯基乙酸烷基酯充当C1的基本组成部分，是重氮化学的关键补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701069

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。
• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• Synthesis of substituted quinolines by iron-catalyzed oxidative coupling reactions
  作者：Peng Liu、Yuxi Li、Haiyu Wang、Zhiming Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.090

  日期：2012.12

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of quinoline derivatives from N-alkyl anilines and alkynes or alkenes by iron-catalyzed oxidative coupling reactions. A variety of substituted quinolines are prepared in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单而有效的方法，用于通过铁催化的氧化偶联反应从N-烷基苯胺和炔烃或烯烃合成喹啉衍生物。制备了各种取代的喹啉，收率良好至优异。
• Manganese(<scp>ii</scp>)-catalysed dehydrogenative annulation involving C–C bond formation: highly regioselective synthesis of quinolines
  作者：Chengniu Wang、Jinfei Yang、Xiao Meng、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c9dt00647h

  日期：——

  An inexpensive nontoxic manganese(ii)-catalysed dehydrogenative annulation was developed for C–C bond formation.

  一种廉价无毒的锰（II）催化脱氢缩合反应被开发用于C-C键的形成。
• Gold(I)-Catalyzed [4 + 2] Annulation between Arylynes and C,N-Diaryl Nitrones for Chemoselective Synthesis of Quinoline Scaffolds via Gold Acetylide Intermediates
  作者：Debashis Barik、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00274

  日期：2022.6.3

  Gold-catalyzed synthesis of quinoline derivatives via [4 + 2] annulation between terminal arylynes and nitrones is described. Our mechanistic analysis supports the participation of alkynylgold intermediates, instead of a typical gold–carbene species in recently reported gold catalysis. These nucleophilic alkynylgold species react with nitrones via Povarov-type reactions. Cheap, readily available materials

  描述了通过末端芳炔和硝酮之间的 [4 + 2] 环化合成喹啉衍生物的金催化合成。我们的机理分析支持炔基金中间体的参与，而不是最近报道的金催化中的典型金-卡宾物质。这些亲核炔基金物质通过波瓦罗夫型反应与硝酮反应。廉价、容易获得的材料和广泛的基材范围体现了这种方法的优势。