2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenyl-propan-1-one | 917906-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylpropan-1-one；2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propiophenone；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylpropan-1-one；3,4-methylenedioxy phenyl propiophenone；2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 917906-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RPDKZMYZNAFPSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-苯并二噁唑 、 苯丙酮 在 [Ni(1,3-bis[2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl]imidazole-2-ylidene)(cin)Cl] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物对酮的普通和轻度Ni0催化的α-芳基化作用

  摘要：

  已经开发了使用镍催化剂对酮进行α-芳基化的一般方法。定义明确的新型[Ni（IPr *）（cin）Cl]（1 c）预催化剂显示出极高的转化效率，使各种酮（包括苯乙酮衍生物）与各种官能化的芳基氯化物偶合。这种基于肉桂基的Ni-N-杂环卡宾（NHC）配合物表现出与以前报道的NHC-Ni催化剂不同的行为。初步的机理研究表明，Ni 0 / Ni II催化循环起作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201406457

文献信息

• Catalytic Alkyne Arylation Using Traceless Directing Groups
  作者：Jung‐Woo Park、Bubwoong Kang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201804955

  日期：2018.10.8

  to generate enamines, which are then hydrolyzed to either α‐arylphenones or α,α‐diarylketones. This Pd‐catalyzed method overcomes established known pathways to enable the use of amines as traceless directing groups for C−C bond formation.

  通过使用 Pd 0 /Mandyphos，我们实现了炔烃的三组分氨基芳基化以生成烯胺，然后将烯胺水解为 α-芳基苯酮或 α,α-二芳基酮。这种 Pd 催化方法克服了已知的已知途径，能够使用胺作为 C−C 键形成的无痕导向基团。
• Ylide-Functionalized Phosphine (YPhos)–Palladium Catalysts: Selective Monoarylation of Alkyl Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Xiao-Qiang Hu、Dominik Lichte、Ilja Rodstein、Philip Weber、Ann-Katrin Seitz、Thorsten Scherpf、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02830

  日期：2019.9.20

  phosphine (YPhos) ligands allow the palladium-catalyzed α-arylation of alkyl ketones with aryl chlorides with record setting activity. Using a cyclohexyl-substituted YPhos ligand, a wide range of challenging ketone substrates was efficiently and selectively monoarylated under mild conditions. A newly designed YPhos ligand bearing tert-butyl groups on the coordinating phosphorus atom is already active

  内酯官能化的膦（YPhos）配体允许钯催化烷基酮与芳基氯化物的α-芳基化，具有创纪录的活性。使用环己基取代的YPhos配体，可在温和条件下有效且选择性地对各种具有挑战性的酮底物进行有效且选择性的单芳基化。一种新设计的在配位磷原子上带有叔丁基的YPhos配体已在室温下活跃。通过克规模反应和ε-己内酯衍生物的简洁合成证明了合成潜力。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Aryl 2-Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Synthesis of Mono-α-arylated­ Ketones
  作者：Zhong-Xia Wang、Jing Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609963

  日期：2018.8

  aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone and acetophenone derivatives via C–OPy bond cleavage is performed in the presence of t-BuOLi to give mono-α-arylated ketones in moderate yields. The method is suitable for electron-rich and electron-poor ethers as well as heteroaryl ethers and tolerates a range of active functional groups. The nickel/IPr-catalyzed reaction of aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。
• Formation of exceptional monomeric YPhos–PdCl₂ complexes with high activities in coupling reactions
  作者：Ilja Rodstein、Leif Kelling、Julian Löffler、Thorsten Scherpf、Abir Sarbajna、Diego M. Andrada、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1039/d2sc04523k

  日期：——

  showed that these bonds are both dative interactions with the stronger interaction originating from the electron-rich phosphine donor. This bonding mode leads to a remarkable stability even towards air and moisture. Nonetheless, the complexes readily form monoligated LPd(0) complexes and thus the active palladium(0) species in coupling reactions. Accordingly, the YPhos–PdCl2 complexes serve as highly

  使用定义明确的钯 ( II ) 配合物作为 C-X 交叉偶联反应的预催化剂，改进了钯催化剂在有机合成（包括大规模工艺）中的使用。尽管在过去几年中开发了复杂的 Pd( II ) 前体以促进催化剂活化以及处理具有更先进的单膦配体的系统，但我们在此报告说，简单的 PdCl 2配合物可作为叶立德取代膦 (YPhos) 的有效预催化剂). 这些复合物很容易从 PdCl 2来源合成并形成前所未有的单体 PdCl 2复合物无需任何额外的配体。相反，这些结构通过独特的键合基序得到稳定，其中 YPhos 配体通过相邻的膦和叶立德碳位点与金属结合。DFT 计算表明，这些键都是与来自富电子膦供体的更强相互作用的配位相互作用。这种粘合模式甚至对空气和湿气也具有显着的稳定性。尽管如此，这些复合物很容易形成单联 LPd(0) 复合物，从而形成偶联反应中的活性钯 (0) 物种。因此，YPhos–PdCl 2络合物可作为一系列
• Process for the stereoselective synthesis of the E isomer of aryl alkyl oximes
  申请人：RHONE-POULENC INC.

  公开号：EP0009865A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Mixtures of the E and Z isomers of aryl alkyl oximes are converted to 98% or greater E isomer by a process comprising treating a solution of a mixture of E and Z isomers in an organic solvent with a protic or Lewis acid, under anhydrous conditions, to precipitate >98% pure E isomer of an immonium complex and neutralizing the precipitate with an excess of dilute organic/inorganic base, such as Na2CO3 or NaHCO3. The E isomer of the ketoxime is precursor for highly insecticidal ketoximinoethers.

  芳基烷基肟的 E 异构体和 Z 异构体混合物可通过以下工艺转化为 98% 或更高的 E 异构体：在无水条件下，用质酸或路易斯酸处理 E 异构体和 Z 异构体混合物在有机溶剂中的溶液，沉淀出大于 98% 的纯 E 异构体铵络合物，并用过量的稀有机/无机碱（如 Na2CO3 或 NaHCO3）中和沉淀物。酮肟的 E 异构体是高杀虫性酮肟醚的前体。