N-benzoyl-3-diazooxindole | 20352-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-3-diazooxindole
• 英文别名: 1-benzoyl-3-diazooxindole；1-benzoyl-3- diazoindolin-2-one；1-benzoyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-Benzoyl-3-diazonioindol-2-olate
• CAS: 20352-79-8
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: ZSHQVBZOYQSIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-3-diazooxindole 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 C₃₃H₃₀F₆N₄O₃ 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 di-tert-butyl (3R)-3-(2-nitroethyl)-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C ？^ h官能/非对称Michael加成启用级联由接力催化：金属卡宾用于对C ？C键形成

  摘要：

  钌（II）或铑（II）配合物与奎宁衍生的方酰胺的组合可使3-重氮杂吲哚，吲哚和硝基烯烃进行高效的不对称三组分反应，从而提供光学活性的3,3'-双（吲哚） ）通过连续的CC键形成序列，证明该序列适用于（-）-叶黄嘌呤的简便全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201406098
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-3-tosylhydrazono-2-oxindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-benzoyl-3-diazooxindole
  参考文献：
  名称：

  通过扩环光诱导合成功能化氧杂环螺氧吲哚

  摘要：

  描述了在无催化剂条件下合成 oxacyclic spirooxindoles 的多功能光化学扩环协议。该反应是通过在可见光照射下使用未应变的含 O 杂环和 3-二氮并吲哚-2-酮来实现的。展示了该方法的几个合成优势，包括温和的条件、良好的官能团耐受性、操作简单性和可扩展性。机理研究表明，转化可能通过氧鎓叶立德中间体的形成，然后是离子环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04218

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization of Triphenylphosphine Oxide toward 3-Aryl Oxindoles
  作者：Qin-Xin Lou、Yuan Niu、Zhi-Chao Qi、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00999

  日期：2020.11.20

  With triphenylphosphine oxide serving as both the directing group and the reagent, we have developed a Cp*Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of triphenylphosphine oxide with 3-diazooxindoles to afford a range of 3-(2-(diphenylphosphoryl)phenyl)indolin-2-one derivatives in moderate to excellent yields. The title products are potentially important building blocks for organic synthesis through

  以三苯基膦氧化物作为导向基团和试剂，我们开发了由Cp * Ir（III）催化的三苯基膦氧化物与3-二唑并吲哚的直接C–H官能化反应，提供了一系列3-（2-（二苯基磷酰基）苯基）吲哚-2-酮衍生物，产率中等至优异。标题产品是通过各种化学转化进行有机合成的潜在重要组成部分。该协议既简单又高效，并且仅使用N 2作为副产物即可提供高原子经济性。
• Enantioselective trapping of oxonium ylide intermediates by N -benzhydryl- α -imino ester: Synthesis of β -tetrasubstituted α -amino acids
  作者：Shi-Kun Jia、Yu-Bing Lei、Long-Long Song、Shun-Ying Liu、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.06.053

  日期：2017.2

  Abstract A synergistic rhodium(II)/phosphoric acid catalyzed three component reaction of 3-diazooxindoles, alcohols and N-benzhydryl-α-imino ester is developed for the efficient construction of chiral β-alkoxy Cβ-tetrasubstituted α-amino acid derivatives in good yields and with excellent diastereoselectivities and high enantioselectivities. The synthetic application of the resulting products was illustrated

  摘要提出了一种协同铑（II）/磷酸催化3-重氮恶唑，醇类和N-苯甲酰基-α-亚氨基酯三组分反应的方法，以高效地构建手性β-烷氧基Cβ-四取代α-氨基酸衍生物。产率高，具有非对映选择性和高对映选择性。通过在H 2气氛下用Pd / C还原，然后在室温下与CSCl 2反应，以良好的产率快速得到3-螺环化吲哚，并保留手性，说明了所得产物的合成应用。提出三组分反应是通过N-苯甲酰基-α-亚氨基酯的亲电捕集氧鎓盐进行的。
• First example of regiospecific intermolecular C–H insertion reactions of cyclic rhodium carbenoids: novel synthesis of 3-indol-3′-yloxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Srinivasarao Arulananda Babu、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1039/b200412g

  日期：2002.4.11

  Facile regiospecific intermolecular C-H insertion reactions of cyclic rhodium carbenoids have been achieved using diazo carbonyl compounds 1 and indole or N-substituted indoles to afford 1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-ones, 3a-o in an excellent yield.

  使用重氮羰基化合物1和吲哚或N-取代的吲哚，已经完成了环状铑类胡萝卜素的区域选择性分子间CH插入反应，得到1,3-二氢-1'H- [3,3'] biindolyl-2-ones，3a -o具有出色的产量。
• BF₃·OEt₂ catalyzed decarbonylative arylation/C–H functionalization of diazoamides with arylaldehydes: synthesis of substituted 3-aryloxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Ammasi Prabu

  DOI：10.1039/d2ob00003b

  日期：——

  A metal-free BF3·OEt2 catalyzed direct decarbonylative arylation of diazoamides with readily accessible aryl aldehydes under an open-air atmosphere was developed to afford 3-aryloxindoles via 1,2-aryl migration with high selectivity. The reaction offers an efficient pathway for 3-arylation of diazoamides under relatively mild conditions, which shows a high level of functional group tolerance of both

  开发了一种无金属BF 3 ·OEt 2催化重氮酰胺与易于获得的芳基醛在露天气氛下直接脱羰基芳基化反应，通过1,2-芳基迁移以高选择性得到3-芳基吲哚。该反应为重氮酰胺在相对温和的条件下进行 3-芳基化提供了一条有效的途径，显示出对给电子基团和吸电子基团都具有高水平的官能团耐受性和广泛的底物范围。3-芳环吲哚也通过未受保护的水杨醛衍生物的取代基控制的化学和位点选择性 C-H 键官能化获得。
• 一种螺环羟吲哚咪唑啉并氧氮杂卓化合物及 其合成方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN105131014B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明公开了一种螺环羟吲哚咪唑啉并氧氮杂卓化合物及其合成方法，具体为以重氮羟吲哚与二苯并氧氮杂卓为反应物，在三氟甲磺酸铁(Ⅱ)或者对甲苯磺酸一水合物的催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，非对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。