1-phenylsulfonyl-2-bromomethyl-3-bromoindole | 177274-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-2-bromomethyl-3-bromoindole
• 英文别名: 3-Bromo-2-bromomethyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-3-bromo-2-(bromomethyl)indole
• CAS: 177274-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO₂S
• 分子量: 429.132
• InChiKey: SVMGABPGKSDUMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.2±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-2-bromomethyl-3-bromoindole 在 四(三苯基膦)钯 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-[1-phenylsulfonylindol-2-ylmethyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并-β-咔啉的简便合成

  摘要：

  摘要 已经报道了一种通过自由基介导的环化方法从相应的 N-苯基磺酰基-3-溴-N'-芳基异甘草碱 (5) 合成 3,4-苯并-β-咔啉 (10) 的简便方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120030323
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-methylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Ra-Ni 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-phenylsulfonyl-2-bromomethyl-3-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基环化和Heck反应合成4-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉

  摘要：

  据报道，使用分子内自由基环化或Heck反应，由相应的N-烯丙基蝶呤衍生物合成4-取代的β-咔啉的简便方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00354-1

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles
  作者：P. Srinivasan、Pichamuthu Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2006-942449

  日期：——

  A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。
• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Heck reaction of 2/3-Aryl(amino)methyl-3/2-bromoindoles: Syntheses of 3,4-Benzo[<i>c</i>]-β-carbolines, Benzo[4,5]isothiazolo[2,3-<i>a</i>]indole 5,5-Dioxides, and 1,2-Benzo[<i>a</i>]-γ-carbolines
  作者：Potharaju Raju、Velu Saravanan、Vinayagam Pavunkumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02152

  日期：2021.1.15

  One-pot synthesis of 3,4-benzo[c]-β-carbolines was achieved from 2-aryl(tosylamino)methyl-3-bromoindoles via 10 mol % Pd(OAc)2/PPh3-mediated intramolecular Heck coupling using K2CO3 as a base in DMF at 110 °C with concomitant aromatization through an elimination of tosylsulfinic acid. Under identical conditions, the isomeric 3-aryl(tosylamino)methyl-2-bromoindoles upon intramolecular Heck reaction furnished

  通过10 mol％Pd（OAc）2 / PPh 3介导的分子内Heck偶联反应，由2-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-3-溴吲哚完成了一锅合成3,4-苯并[ c ]-β-咔啉在110°C的DMF中以2 CO 3为碱，同时伴随有通过去除甲苯磺酰基亚磺酸进行的芳构化。在相同条件下，分子内Heck反应的异构体3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚提供了苯并[4,5]异噻唑并[2,3 - a ]吲哚5,5-二氧化物，而不是预期的γ-咔啉。然而，合成了预期的γ-咔啉骨架，3-甲苯基-6,9-二氢-1,2-苯并[ a]]-γ-咔啉可以从在吲哚氮上含有1，3，5-苯三甲磺酰基单元作为保护基的3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚获得。
• A Facile Synthesis of 2-Aroylindoles by the Oxidation of 2-Arylmethylindoles Using Sarett Reagent
  作者：Nagappan Arumugam、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120021513

  日期：2003.1.7

  Abstract A facile synthesis of 2-aroylindoles by the oxidation of 3-substituted 2-arylmethylindoles using Sarett reagent has been reported. The phenylthio group at 3-position has been cleaved by Raney nickel.

  摘要 已经报道了使用 Sarett 试剂通过氧化 3-取代的 2-芳基甲基吲哚来简便合成 2-芳酰基吲哚。3-位的苯硫基已被雷尼镍裂解。
• Remote Aryl Cyanation via Isocyanide–Cyanide Rearrangement on Tosylmethyl Isocyanide Derivatives
  作者：Anna Coppola、Patricia Sánchez-Alonso、David Sucunza、Carolina Burgos、Ramón Alajarín、Julio Alvarez-Builla、Marta E. G. Mosquera、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol401433x

  日期：2013.7.5

  to a cascade reaction to give unexpected 2-substituted 2,3-dihydro-1H-indenimines which, upon treatment with t-BuOK, rearrange to 2-vinylbenzonitriles in high overall yields. This simple procedure represents a new approach to the synthesis of aromatic nitriles via isocyanide–cyanide interconversion.

  烷基甲苯磺酰基甲基异氰化物和2-溴苄基溴化物在t -BuLi存在下的反应引起级联反应，产生意想不到的2-取代的2,3-二氢-1 H-茚满胺，经t- BuOK处理后，重排到2-乙烯基苄腈的高总收率。这个简单的程序代表了一种通过异氰化物-氰化物互变合成芳族腈的新方法。