N-[1-phenylsulfonylindol-2-ylmethyl]-N-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-phenylsulfonylindol-2-ylmethyl]-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-(1-phenylsulfonylindol-2-ylmethyl)aniline；2-[(methylphenylamino)methyl]-1-(phenylsulfonyl)indole；N-(1-Phenylsulfonylindol-2-yl-methyl)-N-methylaniline；N-[[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]methyl]-N-methylaniline
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: BABROQJBLMVRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-2-bromomethyl-3-bromoindole 在 四(三苯基膦)钯 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-[1-phenylsulfonylindol-2-ylmethyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并-β-咔啉的简便合成

  摘要：

  摘要 已经报道了一种通过自由基介导的环化方法从相应的 N-苯基磺酰基-3-溴-N'-芳基异甘草碱 (5) 合成 3,4-苯并-β-咔啉 (10) 的简便方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120030323

文献信息

• <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(1-phenylsulfonylindol-2-ylmethyl)aniline
  作者：R. Sankaranarayanan、D. Velmurugan、S. Shanmuga Sundara Raj、Hoong-Kun Fun、S. Narasinga Rao、S. Kannadasan、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1107/s010827010100097x

  日期：2001.5.15

  In the title compound, 2-[(methylphenylamino)methyl]-1-(phenylsulfonyl)indole, C22H20N2O2S, the indole system is not strictly planar and the dihedral angle between the fused rings is 2.7 (1)degrees. The angles around the S atom of the sulfonyl substituent deviate significantly from the ideal value for tetrahedral geometry. The pyramidalization at the indole N atom is very small. Of the two C-H . . .O interactions, one influences the orientation of indole with respect to the sulfonyl group and the other determines the orientation of the phenyl bound to sulfonyl. The phenyl ring of the sulfonyl substituent makes a dihedral angle of 89.6 (1)degrees with the best plane of the indole. The molecular packing is stabilized by C-H . . . pi and C-H . . .O hydrogen bonds.
• A Facile Synthesis of 3,4‐Benzo‐β‐carbolines
  作者：Sathananthan Kannadasan、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120030323

  日期：2004.12.31

  Abstract A convenient method for the synthesis 3,4‐benzo‐β‐carbolines (10) from the corresponding N‐phenylsulfonyl‐3‐bromo‐N′‐arylisogramines (5) via radical mediated cyclization methodology has been reported.

  摘要 已经报道了一种通过自由基介导的环化方法从相应的 N-苯基磺酰基-3-溴-N'-芳基异甘草碱 (5) 合成 3,4-苯并-β-咔啉 (10) 的简便方法。