1,3-dibenzyltetrahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione | 21035-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyltetrahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione
• 英文别名: 3,4-(1',3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxothiophan；(+)-cis-1,3-dibenzyl-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione；cis-1,3-dibenzyl-hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione；1,3-dibenzylhexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione；1,3-dibenzyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-thieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione；(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-hexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-2,4-dione；dl-1,3-dibenzyl-hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione；cis-1,3-Dibenzylhexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione；1,3-dibenzyl-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione
• CAS: 21035-72-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: XJZIDYQGGLZUIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  578.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyltetrahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.8%的产率得到(3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>-imidazole-2(3H),4-dione
  参考文献：
  名称：

  （3aS,6aR）-1,3-二苄基四氢-4H-噻吩并 [3,4-d]咪唑-2,4-（1H）-二酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种(3aS,6aR)‑1,3‑二苄基四氢‑4H‑噻吩并[3,4‑d]咪唑‑2,4‑(1H)‑二酮的合成方法。该方法包括：硝基甲烷与二硫化碳反应生成2‑硝基二硫代乙酸盐(Ⅱ)，产物直接与2‑卤代乙醛缩二醇反应制备2‑硝基硫代乙酰巯基乙醛缩二醇(Ⅲ)；然后依次进行Mannich反应、α位取代、酰胺化成环制备(3aS,6aR),(3aR,6aR)‑1,3‑二苄基‑四氢‑4H‑噻吩并[3,4‑d]咪唑‑2,4‑(1H)‑二酮(Ⅵ)，最后经热重排得到目标化合物(Ⅰ)。本发明原料价廉易得，反应简便，易于操作。利用手性催化剂催化Mannich反应构建β位手性中心，利用α位的SN2取代反应和热重排构建α位手性中心，成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104530076B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(1',3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 sodium hydrogensulfide 、 sodium acetate 、 sulfur 、 硫代乙酰胺 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 polyethylene glycol 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,3-dibenzyltetrahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for producing hexahydrothieno (3,4-D)immidazole-2,4-diones

  摘要：

  本发明揭示了一种制备式（1）的六氢噻吩[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的方法，其中R1和R2相同或不同，独立地表示氢原子，较低的烷基，烯基，芳基或芳基烷基，所有这些基团都可以被取代。该方法的特点在于将式（2）的六氢呋吨[3,4-d]咪唑-2,4-二酮与硫代酰胺在碱性氢硫化物，硫和从碱金属碳酸盐，碱金属硫化物，具有C2-C6碳原子的羧酸的碱金属盐和具有C6-C10碳原子的有机碱中选择的碱性化合物的存在下反应。

  公开号：

  US06635770B1

文献信息

• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• Process for preparing hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-diones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03931219A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  In the conversion of a hexahydrofuro[3,4-d]-imidazole-2,4-dione compound into the corresponding hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione compound, an improved process which comprises reacting the starting hexahydrofuro[3,4-d]imidazole-2,4-dione compound with a dithiocarbamate.

  在将六氢呋喃[3,4-d]-咪唑-2,4-二酮化合物转化为相应的六氢噻吩[3,4-d]咪唑-2,4-二酮化合物的过程中，采用了一种改进的方法，包括将起始的六氢呋喃[3,4-d]咪唑-2,4-二酮化合物与二硫代氨基甲酸盐反应。
• Method for synthesis of optically active thiolactones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04014895A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  A new method for the production of intermediates in the synthesis of an optically active biotin, which comprises reacting a dicarboxylic acid of the formula: ##SPC1## Or its reactive derivative with an optically active primary amine, reducing the resulting trione with a metal hydride, hydrolyzing the resultant amide-alcohol and treating the thus produced lactone with a thiolactonating agent to give a thiolactone of the formula: ##SPC2## , the said trione and amide-alcohol being respectively novel and representable by the formulae: ##SPC3##

  一种用于合成光学活性生物素中间体的新方法，包括将具有以下结构的二羧酸：##SPC1## 或其活性衍生物与光学活性的初级胺反应，用金属氢化物还原产生的三酮，水解得到的酰胺-醇，并用硫代内酯化试剂处理所产生的内酯，得到具有以下结构的硫代内酯：##SPC2## ，所述三酮和酰胺-醇分别是新颖的并可表示为以下结构：##SPC3##
• Process for producing hexahydrothieno[3,4-D]imidazole-2,4-diones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05969149A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  There is disclosed a process for producing hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-diones of the formula (1): wherein R is the same or different and represents a lower alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group all of which may be substituted, which is characterized by the step of reacting hexahydrofuro[3,4-d]imidazole-2,4-diones of the formula (2): ##STR1## wherein R has the same meaning as described above with hydrogen sulfide in the presence of a basic compound and sulfur.

  揭示了一种生产式（1）的六氢噻吩[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的方法：其中R是相同或不同，并表示可以被取代的较低烷基、烯基、芳基或芳基烷基，其特征在于将式（2）的六氢呋喃[3,4-d]咪唑-2,4-二酮与硫化氢在碱性化合物和硫的存在下反应。
• Method for preparing (+)-biotine
  申请人：——

  公开号：US20030149278A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention relates to a novel method for preparing biotine while using 5-hydroxy-2(5H)-furanone as a starting substance. The invention also relates to a method in which 1-chlorosulfonyl-1,2,2 a ,3,5,5 a -hexa-hydro-3-((1R)-menthyloxy-)-furo[3,4-b]azet-2-one is formed as an intermediate product.

  该发明涉及一种利用5-羟基-2(5H)-呋喃酮作为起始物质制备生物素的新方法。该发明还涉及一种以1-氯磺酰基-1,2,2a,3,5,5a-六氢-3-((1R)-薄荷氧基)-呋喃[3,4-b]吡嗪-2-酮为中间产物的方法。