tert-butyl 2-formyl-1H-indole-1-carboxylate | 114604-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-formylindole-1-carboxylate；N-Boc-indole-2-carboxaldehyde
• CAS: 114604-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: XEAJFHAXTVIMNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  380.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 Tert-butyl 2-[(methylsulfanylcarbothioylamino)methyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的化学结构和仿生合成的芥蓝素，一种来自野生十字花科植物金缕梅的植物抗毒素。

  摘要：

  描述了芥蓝素的分离，结构测定，总合成和抗真菌活性。芥蓝素是野生十字花科狗芥菜产生的一种新型植物抗毒素。芥蓝素是一种结构独特的植物生物碱，代表螺[2H-吲哚-2,5'（4'H）-噻唑] -3-one的第一个实例，可能源自C-3-C-2碳迁移在3-取代的吲哚基核中。

  DOI：

  10.1039/b515331j
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 2-formyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-吲哚基-3,5,8-取代 γ-咔啉的合成：一锅无溶剂方案和生物学评价

  摘要：

  1,5 -二取代的吲哚-2-甲醛衍生物1a – h和甘氨酸烷基酯2a – c在有机碱 DIPEA 的存在下经历了一种新型的级联亚胺化-杂环化，以提供 1-吲哚基-3,5,8 -取代的 γ-咔啉3aa – ea收率良好。γ-咔啉具有荧光性，对宫颈癌、肺癌、乳腺癌、皮肤癌和肾癌细胞具有抗癌活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.101

文献信息

• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。
• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• Photoinduced Electron-Transfer-Promoted Redox Fragmentation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Maria Zlotorzynska、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol202740w

  日期：2011.12.2

  new photoinduced electron-transfer-promoted redox fragmentation of N-alkoxyphthalimides has been developed. Mechanistic experiments have established that this reaction proceeds through a unique concerted intramolecular fragmentation process. This distinctive mechanism imparts many synthetic advantages, which are highlighted in the redox fragmentation of various heterocyclic substrates.

  已经开发了一种新的光诱导的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺电子转移促进的氧化还原片段化。机理实验已经确定，该反应通过独特的协同分子内断裂过程进行。这种独特的机理赋予了许多合成优势，这些优势在各种杂环底物的氧化还原片段化中得到了彰显。
• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。