tert-butyl 2-vinyl-1H-indole-1-carboxylate | 1310810-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-vinyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-vinylindole-1-carboxylate；2-vinylindole-1-carboxic-tert-butyl ester；1-(tert-butoxylcarbonyl)-2-vinyl-1H-indole；tert-butyl 2-ethenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1310810-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: RDBSPHVVAXJWLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-vinyl-1H-indole-1-carboxylate 在 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 330.0h， 生成 3-咔唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthetic Studies of Carbazole Alkaloids

  摘要：

  The carbazole alkaloids have profound biological activities and material properties. We reported that 3, 4-substituted, 3-substituted and 4-substituted carbazoles were regioselectively synthesized from indoline derivatives by means of Die Is-Alder reaction in the presence or absence of Pd catalyst and attained the synthesis of natural carbazole alkaloid from 3-substituted carbazole, too.

  DOI：

  10.3987/com-15-13286
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-iodoxybenzoic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl 2-vinyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA SÉRINE / THRÉONINE KINASE

  摘要：

  提供了公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药用盐，这些化合物可用于治疗高增殖、疼痛和炎症性疾病。公开了使用公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药用盐在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病或相关病理状况的方法。

  公开号：

  WO2013130976A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Dearomative [4 + 3]-Cycloaddition of Vinylindoles with Vinyldiazoacetates: Access to Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Guangyang Xu、Long Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01353

  日期：2018.6.1

  A rhodium-catalyzed enantioselective formal [4 + 3]-cycloaddition of vinylindoles with vinyldiazoacetates has been developed, affording the dearomative cyclization products containing a newly formed seven-membered ring in up to 99% ee. Rh2(S-DOSP)4 has been proven to be the best catalyst for the cycloaddition of 3-vinylindoles with vinyldiazoacetates, whereas Rh2(S-TCPTTL)4 has enhanced the enantioselectivity

  乙烯基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的铑催化的对映体选择性[4 + 3]-环加成反应已经开发出来，提供了脱芳香环化产物，该产物含有高达99％ee的新形成的七元环。Rh 2（S -DOSP）4被证明是3-乙烯基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯环加成的最佳催化剂，而Rh 2（S -TCPTTL）4增强了2-乙烯基吲哚的对映选择性。
• A new procedure for the preparation of 2-vinylindoles and their [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Yaseen Ali Mosa Mohamed、Fuyuhiko Inagaki、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.064

  日期：2011.7

  A new approach for the synthesis of 2-vinylindole derivatives by 5-exo mode cyclization of 2-(3-silyloxymethylallenyl)anilines was developed. The starting allenylanilines were easily prepared by the Stille coupling of o-iodoaniline and allenylstannanes. The formed 2-vinylindole derivatives were transformed into several carbazole derivatives via the [4+2] cycloaddition reaction with suitable dienophiles

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。
• Cobalt(II)-Catalyzed Asymmetric Olefin Cyclopropanation with α-Ketodiazoacetates
  作者：Xue Xu、Shifa Zhu、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.201305883

  日期：2013.11.4

  Porphyrin and Co.: The cobalt(II) complex 1 is an effective metalloradical catalyst for cyclopropanation of alkenes with α‐acetodiazoacetates at room temperature to yield E‐1,1‐cyclopropaneketoesters in high yields with both high diastereo‐ and enantioselectivities. Epimerization of the resulting enantioenriched E diastereoisomers into the corresponding Z isomers with retention of the enantiopurity

  卟啉和 Co .：钴 (II) 配合物1是一种有效的金属基催化剂，用于烯烃与 α-乙酰重氮乙酸酯在室温下的环丙烷化反应，以高产率生成E -1,1-环丙烷酮酯，同时具有高非对映选择性和对映选择性。碘化物促进了所得 对映体富集的E非对映异构体差向异构化为相应的Z 异构体，同时保留了对映体纯度。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20180127393A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  Compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof are provided, which are useful for the treatment of hyperproliferative, pain and inflammatory diseases. Methods of using compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  提供了公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药物可接受的盐的化合物，用于治疗过度增殖、疼痛和炎症性疾病。公开了使用公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药物可接受的盐的化合物的方法，用于哺乳动物细胞中的体外、体内或原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件。
• Serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US08697715B2

  公开（公告）日：2014-04-15

  Compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof are provided, which are useful for the treatment of hyperproliferative, pain and inflammatory diseases. Methods of using compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  提供了公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体、前药或药学上可接受的盐，用于治疗过度增殖、疼痛和炎症性疾病。本文还揭示了使用公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体、前药或药学上可接受的盐的方法，用于哺乳动物细胞中的体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件。