tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1402148-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1402148-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: SZJZSRSABBHFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-2-yl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚、苯并咪唑和咪唑的二氮杂环基取代的 N-杂环的合成、稳定性和光反应性

  摘要：

  研究了安装在 N-甲基吲哚、N-甲基苯并咪唑和 N-甲基咪唑杂环部分的三氟甲基二氮丙啶的合成、热稳定性和光反应性。N-Tosyl-3-diazirinylindole 和 N-methyl-2-diazirinylbenzimidazole 被证明是热稳定的，而相应的 2-diazirinylindole 则不是。最不稳定的是 2-二氮杂咪唑，它会快速分解。用乙醇淬灭表明形成了相应的卡宾。通过卡宾的放热缩氨酸开环使分解合理化。量子力学计算 [B3LYP/6-311G(2d,2p)] 预测所有卡宾的单线态基态。因此，Friedel-Crafts 烷基化产物在辐照（350 nm，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402354
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过邻碘苯甲酸（IBX）高效合成芳基和杂芳基三氟甲基酮

  摘要：

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.045

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Synthesis of N-Fused Polycyclic Dihydropyrido[1,2-α]-indolones
  作者：Ting Yao、Jia Li、Changgui Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01756

  日期：2023.7.14

  An NHC-catalyzed enantioselective annulation reaction of enals with an activated ketone is disclosed. The approach proceeds from a formal [3 + 2] annulation of homoenolate with activated ketone and a subsequent ring expansion of γ-lactone by the nitrogen atom of indole. This strategy features a broad substrate scope, affording the corresponding DHPIs in moderate to good yields and with excellent levels

  公开了烯醛与活化酮的NHC催化的对映选择性成环反应。该方法从高烯醇化物与活化酮的正式[3 + 2]环化以及随后通过吲哚氮原子对γ-内酯进行环扩展开始。该策略具有广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供相应的 DHPI，并具有出色的对映选择性水平。已经进行了对照实验来阐明合理的机制。