3-溴-2-甲酰基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 1346156-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-甲酰基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-2-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-boc-3-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde；tert-Butyl 3-bromo-2-formyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-bromo-2-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 1346156-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: SYBUJYOOIXPUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲酰基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 、 3,4-二氨基甲苯 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到10-methyl-5,12-dihydroindolo[3,2-b][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚并苯二氮杂s类化合物的合成[1]

  摘要：

  据报道，通过3-卤代-1 H-吲哚-2-甲醛与取代的1,2-苯二胺之间的级联反应，铜催化合成吲哚稠合的苯并二氮杂pine。发现与N-Boc保护的吲哚-醛的反应更有效地提供吲哚[3，2- b ] [1，5]苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100388
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-溴-2-甲酰基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚并苯二氮杂s类化合物的合成[1]

  摘要：

  据报道，通过3-卤代-1 H-吲哚-2-甲醛与取代的1,2-苯二胺之间的级联反应，铜催化合成吲哚稠合的苯并二氮杂pine。发现与N-Boc保护的吲哚-醛的反应更有效地提供吲哚[3，2- b ] [1，5]苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100388

文献信息

• One-Step Synthesis of 2-Amino-5H-pyrimido[5,4-b]indoles, Substituted 2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1H-indoles, and 1,3,5-Triazines from Aldehydes
  作者：Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200276

  日期：2012.6

  described. In contrast, the base-mediated reactions of either 3-haloindole-2-carbaldehydes or substituted indole-2-carbaldehydes with substituted amidine hydrochlorides in DMSO result in the formation of 2-(1,3,5-triazin

  描述了通过铜催化的 3-卤代吲哚-2-甲醛和盐酸胍之间的级联反应合成 2-氨基-5H-嘧啶并 [5,4-b] 吲哚。相比之下，3-卤代吲哚-2-甲醛或取代的吲哚-2-甲醛与取代脒盐酸盐在 DMSO 中的碱介导反应导致 2-(1,3,5-triazin
• Green Halogenation of Indoles with Oxone–Halide
  作者：Tao Zheng、Jun Xu、Shaojun Cheng、Jianghai Ye、Shiqiang Ma、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00638

  日期：2023.8.18

  Oxidative functionalization of indoles is one of the most widely used approaches to exploit the synthetic utility of indoles. In continuation of our research interest in the green oxidation of indoles, we further explore the oxidation of indoles with oxone–halide and discover that the protecting group on the nitrogen of indoles plays a decisive role in controlling the pathways of indole oxidation with

  吲哚的氧化官能化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。为了延续我们对吲哚绿色氧化的研究兴趣，我们进一步探索了吲哚与过氧化氢卤化物的氧化，发现吲哚氮上的保护基团在控制吲哚与过氧化氢卤化物氧化的途径中起着决定性作用。吲哚氮上的吸电子基团（N-EWG）可以用化学计量的卤化物进行C2卤化，而使用化学计量的卤化物可以选择性地实现C3卤化，而不依赖于吲哚氮上保护基团的电子性质。与我们之前使用催化卤化物获得的结果不同，这些发现导致开发出一种环境友好、高效且温和的方案来获取 2- 或 3- 卤代吲哚（氯代和溴代）。与之前的2-/3-卤代吲哚的合成方法相比，我们的方法利用过氧化氢卤化物中原位产生的反应性卤化物质来卤化吲哚，从而消除了化学计量卤化剂的使用以及有毒有害物质的产生。源自氧化剂的有机副产品。