7-amino-5-anilino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-b>pyridine | 128584-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-amino-5-anilino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 7-amino-3-β-D-ribofuranosyl-N-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-amine；7-amino-5-anilino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]pyridine；(2R,3R,4S,5R)-2-(7-amino-5-anilinoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 128584-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₄
• 分子量: 357.369
• InChiKey: GBCIWACOJWUFRO-BNGXUDDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 palladium dihydroxide 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 5.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 104.5h， 生成 7-amino-5-anilino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166

文献信息

• Certain imidazo[4,5-b]pyridine derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0354180A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  Disclosed are imidazo[4,5-b]pyridine derivatives of the formula I wherein R₁, R₂ and R₃ are as defined in the specification, which exhibit valuable pharmacological properties, especially as adenosine-2 (A-2) receptor agonists, and the preparation thereof.

  所公开的是式 I 的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物 其中 R₁、R₂ 和 R₃ 如说明书中所定义，这些衍生物具有重要的药理特性，特别是作为腺苷-2 (A-2) 受体激动剂，以及其制备方法。
• US4977144A
  申请人：——

  公开号：US4977144A

  公开（公告）日：1990-12-11