(6-O-benzoyl)-methyl-α-D-glucopyranoside | 4338-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-O-benzoyl)-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl α-D-glucopyranoside 6-O-benzoate；methyl 6-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside；Methyl-6-O-benzoyl-α-D-glucopyranosid；methyl alpha-d-glucopyranoside 6-O-benzoate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 4338-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: IYYLWUBYNBJYNW-DIACKHNESA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-O-benzoyl)-methyl-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(6-O-benzoyl)-methyl-α-D-ribo-hexapyranoside-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖苷的催化区域选择性氧化

  摘要：

  平等之间的区别：已经开发出一种催化氧化未保护的糖苷（单糖和二糖）的催化方法。分离出的酮糖以中等至优异的产率分离。这种方法为保护无碳水化合物的碳水化合物的合成转化提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201301662
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glycopyranoside 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(6-O-benzoyl)-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全苯甲酰化核苷衍生物的选择性脱保护

  摘要：

  苯甲酰化羟基的选择性脱保护是核苷类似物以及其他多官能分子合成中的关键问题之一。

  DOI：

  10.1081/car-200030095

文献信息

• Regioselective Benzoylation of Diols and Carbohydrates by Catalytic Amounts of Organobase
  作者：Yuchao Lu、Chenxi Hou、Jingli Ren、Xiaoting Xin、Hengfu Xu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.3390/molecules21050641

  日期：——

  A novel metal-free organobase-catalyzed regioselective benzoylation of diols and carbohydrates has been developed. Treatment of diol and carbohydrate substrates with 1.1 equiv. of 1-benzoylimidazole and 0.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in MeCN under mild conditions resulted in highly regioselective benzoylation for the primary hydroxyl group. Importantly, compared to most commonly

  已经开发出一种新型的无金属有机碱催化的二醇和碳水化合物的区域选择性苯甲酰化。用 1.1 当量处理二醇和碳水化合物底物。1-苯甲酰咪唑和 0.2 当量。1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene (DBU) 在温和条件下在 MeCN 中的反应导致伯羟基的高度区域选择性苯甲酰化。重要的是，与最常用的伯羟基保护基团相比，苯甲酰基保护基团提供了一种新的保护策略。
• Donor specificity and regioselectivity in Lipolase mediated acylations of methyl α-d-glucopyranoside by vinyl esters of phenolic acids and their analogues
  作者：Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.051

  日期：2013.10

  Methyl α-d-glucopyranoside as a model acceptor was acylated by several phenolic and non-phenolic vinyl esters using immobilised Lipolase. Donor specificity and regioselectivity of reaction were investigated. Conversion and rate of acylation by structurally varied donors indicates that the synthetic reactivity of Lipolase corresponds to the hydrolytic activity of feruloyl esterase type A. Lipolase exhibited

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。
• Chelation-controlled regioselectivity in the lanthanum-promoted monobenzoylation of monosaccharides in water
  作者：Ian James Gray、Ronald Kluger

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.024

  日期：2007.10

  formation of the ester, which competes with hydrolysis of BzMP, to give an estimate of the efficiency of the conversion of the sugar. Higher conversions can be achieved using excess reagent. Regioselectivity is influenced by the structure of the glycoside. For example, the reaction leads to different product distributions from alpha- and beta-anomers of the glycosides. The reaction combination provides a

  在水中与苯甲酰基甲基磷酸酯（BzMP）和镧盐进行碱催化的反应中，单糖选择性地转化为单苯甲酸酯。以形成酯的方式报道了产率，该酯与BzMP的水解竞争，从而给出了糖转化效率的估计。使用过量的试剂可以实现更高的转化率。区域选择性受糖苷结构的影响。例如，该反应导致与糖苷的α-和β-异头物不同的产物分布。该反应组合为在特定几何条件下有效形成酯提供了基础，提供了识别和修饰的手段。
• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。
• Lanthanum-catalyzed aqueous acylation of monosaccharides by benzoyl methyl phosphate
  作者：Ian James Gray、Rui Ren、Bernhard Westermann、Ronald Kluger

  DOI：10.1139/v06-047

  日期：2006.4.1

  likely mechanism involves preferential bisbidentate coordination of BMP and the diol to lanthanide ion (which explains how an ester forms when water is in enormous excess) followed by base-catalyzed intramolecular acyl transfer. The method should be generally applicable where a selective acylation reaction in water as solvent is desirable.

  之前有报道称，溶于水（pH 8，EPPS 缓冲液）中的二醇在镧系元素离子存在下与苯甲酰甲基磷酸酯 (BMP) 反应形成单苯甲酸酯。我们已经研究了将这个过程扩展到包括在水中由镧系元素催化的 BMP 反应形成单糖酯的可能性。在三氯化镧存在下，甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷和 BMP 的组合使 2- 和 6- 羟基以 2:1 的比例发生选择性单酰化。可能的机制涉及 BMP 和二醇与镧系离子的优先双齿配位（这解释了当水过量时如何形成酯），然后是碱催化的分子内酰基转移。