(3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxy-4,7-dihydro-3H-oxonine-2,8-dione | 272787-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxy-4,7-dihydro-3H-oxonine-2,8-dione
• CAS: 272787-07-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: WWQPTZRCIBKETN-JTARLLJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxy-4,7-dihydro-3H-oxonine-2,8-dione 在 咪唑 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,3R,5Z,8R)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxy-8-trimethylsilyloxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
  参考文献：
  名称：

  合成葫芦毒素的F环结构单元

  摘要：

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00037-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5,6-O-环亚己基-l-抗坏血酸 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 碘 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-hydroxy-4,7-dihydro-3H-oxonine-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成葫芦毒素的F环结构单元

  摘要：

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00037-6

文献信息

• The vitamin C route to the ciguatoxins: enantioselective synthesis of a ring F building block
  作者：Silas Bond、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1039/a910163m

  日期：——

  A ten-step enantioselective synthesis of an F ring lactone for CTX antibody assay development, employing vitamin C as a starting material, is described.

  描述了使用维生素 C 作为起始材料的 F 环内酯的十步对映选择性合成，用于 CTX 抗体测定开发。
• Synthesis of a ring F building block for the ciguatoxins
  作者：Silas Bond、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00037-6

  日期：2002.3

  The preparation of a new ring F building block for the marine polyether toxins, the ciguatoxins, employing ascorbic acid as a chiral pool starting material, is reported.

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。