1,2,3,4-tetrahydro-2,4-diphenylquinoline | 30290-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；2,4-Diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 30290-77-8
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: UJXHLFHOXNRSGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2,4-diphenylquinoline 在 双氧水 作用下， 反应 15.0h， 以34.5 mg的产率得到2,4-二苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 和极性溶剂介导的 N-杂环化合物脱氢

  摘要：

  描述了以H 2 O 2作为氧化剂并结合极性溶剂如1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇(HFIP)和H 2 O对N-杂环化合物进行氧化脱氢。在这两种溶剂中，杂芳族化合物的最佳收率通常在 HFIP 中实现。然而，值得注意的是，使用无毒溶剂如 H 2 O 得到了如此好的收率。此外，该程序以更大规模实施，HFIP 从反应混合物中蒸馏出来并重复使用（最多 5 个循环），而不会显着损害反应结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101360
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-苄叉苯胺 反应 20.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 和极性溶剂介导的 N-杂环化合物脱氢

  摘要：

  描述了以H 2 O 2作为氧化剂并结合极性溶剂如1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇(HFIP)和H 2 O对N-杂环化合物进行氧化脱氢。在这两种溶剂中，杂芳族化合物的最佳收率通常在 HFIP 中实现。然而，值得注意的是，使用无毒溶剂如 H 2 O 得到了如此好的收率。此外，该程序以更大规模实施，HFIP 从反应混合物中蒸馏出来并重复使用（最多 5 个循环），而不会显着损害反应结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101360

文献信息

• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Synthesis of Tetrahydroquinolines via Borrowing Hydrogen Methodology Using a Manganese PN³ Pincer Catalyst
  作者：Natalie Hofmann、Leonard Homberg、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02905

  日期：2020.10.16

  simple secondary alcohols is reported. This one-pot cascade reaction is based on the borrowing hydrogen methodology promoted by a manganese(I) PN3 pincer complex. The reaction selectively leads to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines thanks to a targeted choice of base. This strategy provides an atom-efficient pathway with water as the only byproduct. In addition, no further reducing agents are required.

  据报道，从2-氨基苄醇和简单的仲醇开始，直接，选择性地合成1,2,3,4-四氢喹啉。此一锅式级联反应基于锰（I）PN 3钳状络合物促进的借用氢方法。由于有选择地选择了碱，该反应选择性地产生了1,2,3,4-四氢喹啉。该策略提供了以水为唯一副产物的原子有效途径。另外，不需要其他的还​​原剂。
• Annulation reactions with iron(III) chloride: oxidation of imines
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Fabrizio Ruggieri

  DOI：10.1021/jo00032a043

  日期：1992.3

  Aromatic imines react with phenylacetylene or styrene in an acetonitrile solution of iron(III) chloride to give quinolines 3 or their tetrahydro derivatives 11 together with variable amounts of products 4 arising from the reduction of the imines. The initial step appears to be a one-electron oxidation to generate iron(II) and an imine radical cation. When the reactions are carried out in the presence of stoichiometric amounts of tetrachloro-p-benzoquinone (chloranil), only quinolines 3 are obtained.