3-O-(9-Phenylxanthen-9-yl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol | 189450-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-O-(9-Phenylxanthen-9-yl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol
• 英文别名: sn-1-O-stearoyl-3-O-(9-phenylxanthen-9-yl)glycerol；[(2S)-2-hydroxy-3-(9-phenylxanthen-9-yl)oxypropyl] octadecanoate
• CAS: 189450-61-1
• 化学式: C₄₀H₅₄O₅
• 分子量: 614.866
• InChiKey: QMANOAQMHCINRT-UUWRZZSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(9-Phenylxanthen-9-yl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 二氯乙酸 、 吡咯 、 2,4-二甲基苯磺酰氯 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.53h， 生成 1-O-[(cyanoethyloxy)(sn-1-O-stearoyl-2-O-γ-linolenoylglyceryloxy)phosphoryl]-4-O-(dicyanoethyloxyphosphoryl)-2,3:5,6-O-dicyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsaturated phosphatidylinositol 4-phosphates and the effects of substrate unsaturation on SopB phosphatase activity

  摘要：

  PI-4-P的单对映体，具有一系列sn-2脂肪酸酯，被高效地制备。确定了sn-2不饱和度对SopB的动力学参数的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob02258k
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三乙酯 、 2,2,2-三氟乙醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 7.83h， 生成 3-O-(9-Phenylxanthen-9-yl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ]及其非对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。

  DOI：

  10.1039/b007267m

文献信息

• Preparation of 2-O-Arachidonoyl-1-O-stearoyl-sn-glycerol and Other Di-O-Acyl Glycerol Derivatives
  作者：Piers R.J Gaffney、Colin B Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00395-x

  日期：1997.4

  R(-)-2,3- and S(+)-1,2-O-Isopropylidene-sn-glycerols (4 and 9) are converted into 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl and 2-O-arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerols (2 and 3, respectively); glycerol is also converted into its racemic 1,2- and its symmetrical 1,3-di-O-linoleoyl derivatives (14 and 17, respectively). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.