(E)-butyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate | 410074-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 410074-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD24863268
• 分子量: 249.266
• InChiKey: PBLGJGYRWRNMBL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-溴-2-硝基苯 在 1,3-bis(5-ferrocenylisoxazoline-3-yl)benzene 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-butyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有二茂铁骨架的新型异恶唑啉配体：以水为溶剂的Heck反应的制备及应用

  摘要：

  合成了两个具有二茂铁骨架的新型异恶唑啉N，N双齿配体，并将其用于钯催化的Heck偶联反应。其中，1,3-双（5-二茂铁基异恶唑啉-3-基）苯具有良好的热稳定性，是在没有N 2保护的纯水中进行Heck偶联反应的高效配体，可提供所需的偶联产物具有非对映选择性高的优异收率。发达的催化体系对于1,2-二取代的烯烃也很适用，而后者因其较大的空间位阻而较少参与Heck反应。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3176

文献信息

• Pd-catalyzed ligand-free desulfitative Heck reaction with arenesulfinic acid salts under air
  作者：Sai Hu、Ping Xia、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/aoc.2970

  日期：2013.3

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of various aryl sulfinic acid salts with a wide variety of vinyl substrates have been achieved in good to excellent yields under simple aerobic conditions at 70°C with the assistance of Cu(II) salts. The reaction can be accelerated by the combination of DMSO with THF. The reported Matsuda–Heck type coupling reactions are tolerant to the common functional

  在简单的好氧条件下，借助Cu（II）盐，在70°C的简单好氧条件下，已实现了各种芳基亚磺酸盐与各种乙烯基底物的钯催化交叉偶联反应。DMSO与THF的结合可以加速反应。已报道的Matsuda-Heck型偶联反应可耐受常见的官能团，从而使这些转化成为传统交叉偶联方法的诱人替代品。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of 1,3-bis-(5-ferrocenylisoxazole-3-yl) benzene-derived palladium(II) acetate complex and its application in Mizoroki–Heck reaction in an aqueous solution
  作者：Yong-jia Shang、Jian-wei Wu、Chen-li Fan、Jin-song Hu、Ben-ye Lu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.020

  日期：2008.9

  and characterization of 1,3-bis-(5-ferrocenylisoxazole-3-yl) benzene-derived palladium(II) acetate complex were described and its application in Heck coupling reactions in an aqueous solution was studied. Complex 5 had been demonstrated to be a highly stable, active and efficient catalyst for Mizoroki–Heck coupling reactions.

  描述了1,3-双-（5-二茂铁基异恶唑-3-基）苯衍生的乙酸钯（II）配合物的首次合成和表征，并研究了其在水溶液中的Heck偶联反应中的应用。络合物5已被证明是用于Mizoroki-Heck偶联反应的高度稳定，活性和高效的催化剂。
• Palladium/Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with ortho-Substituted Aryl Bromides
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-18752

  日期：——

  The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane associated to [PdCl(C3H5)]2 catalyses the Heck reaction of butyl acrylate with a wide range of sterically demanding aryl bromides, furnishing the addition product in high yields. Turnover numbers as high as 630-89 000 have been obtained using ortho-substituted aryl bromides and 43-2600 with di-ortho-substituted aryl bromides in the presence of this catalyst.

  四膦化合物 cis,cis,cis-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷与 [PdCl(C3H5)]2 结合，催化了丁基丙烯酸酯与多种空间位阻较大的芳基溴化物的 Heck 反应，产物收率很高。使用 ortho-取代芳基溴化物时，循环次数高达 630-89 000，而在此催化剂存在下，使用二-ortho-取代芳基溴化物时循环次数为 43-2600。
• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。
• Thiourea compositions and uses thereof
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20050215783A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides N,N′-disubstituted monothiourea or bis-thiourea-Pd(0) complexes that are useful as catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins, and as catalysts for palladium catalyzed Suzuki reactions of organoboric compounds and aryl halides.

  该发明提供了N,N'-二取代单硫脲或双硫脲-Pd(0)配合物，可用作钯催化的阿尔基碘和溴化物与烯烃的赫克反应的催化剂，以及用作钯催化的有机硼化合物和芳基卤化物的铂催化铜促进的苏齐反应的催化剂。