2-(but-3-enyl)cyclopentanol | 140902-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(but-3-enyl)cyclopentanol
• 英文别名: 2-(but-3-en-1-yl)cyclopentane-1-ol；2-but-3-enylcyclopentan-1-ol
• CAS: 140902-66-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JGWISPYQYHUNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)cyclopentanol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-iodocyclopentyl)propanal O-(triphenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization by Radical Closure onto O-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide

  摘要：

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).

  DOI：

  10.1021/ja067117t
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-buten-4-yl)-cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-(but-3-enyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization by Radical Closure onto O-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide

  摘要：

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).

  DOI：

  10.1021/ja067117t

文献信息

• Mechanistic Study and Development of Catalytic Reactions of Sm(II)
  作者：Sandeepan Maity、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/jacs.8b13119

  日期：2019.2.20

  Samarium diiodide (SmI2) is one of the most widely used single-electron reductants available to organic chemists because it is effective in reducing and coupling a wide range of functional groups. Despite the broad utility and application of SmI2 in synthesis, the reagent is used in stoichiometric amounts and has a high molecular weight, resulting in a large amount of material being used for reactions

  二碘化钐 (SmI2) 是有机化学家可用的最广泛使用的单电子还原剂之一，因为它可以有效地还原和偶联各种官能团。尽管 在合成中具有广泛的用途和应用，但该试剂以化学计量的量使用并且具有高分子量，导致大量材料用于需要一或多个当量电子的反应。尽管已经设计出开发催化反应的方法很少，但它们并未被广泛使用或需要专门的条件。因此，开发 Sm(II) 催化反应的通用解决方案仍然难以捉摸。在此处，我们报告了使用末端镁还原剂和三甲基氯硅烷以及非配位质子供体源的 Sm(II) 催化反应的机理研究。使用这种方法的反应允许以低至 1 mol% 的 Sm 进行还原。机理研究提供了强有力的证据，表明在反应过程中， 转化为 SmCl2，从而拓宽了反应的范围。此外，这种机制方法使使用 HMPA 作为配体的催化成为可能，促进了催化 Sm(II) 5- 外向三乙基烯烃环化反应的发展。本文描述的初步工作将有助于进一步开发有用且用户友好的催化反应，这是
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Halides
  作者：Xiaolong Yu、Tao Yang、Shulin Wang、Hailiang Xu、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol200617f

  日期：2011.4.15

  Ni-catalyzed reductive approach to the cross-coupling of two unactivated alkyl halides has been successfully developed. The reaction works efficiently for primary and secondary halides, with at least one being bromide. The mild reaction conditions allow for excellent functional group tolerance and provide the C(sp3)−C(sp3) coupling products in moderate to excellent yields.

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。
• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE HCV NS3
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009134624A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。
• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20110046161A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式(I)的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。
• US8461107B2
  申请人：——

  公开号：US8461107B2

  公开（公告）日：2013-06-11