trans-2-aminocyclo-octanol | 145166-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-aminocyclo-octanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-Aminocyclooctan-1-ol
• CAS: 145166-05-8
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: DUJAFYDYPPBLOY-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-aminocyclo-octanol 在 potassium hydrogencarbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-aminocyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of EnantiopureN-tert-Butoxycarbonyl-2-aminocycloalkanones

  摘要：

  A route to enantiomerically pure N-tert-butoxycarbonyl-2-aminocycloalkanones (ring size: 5-8 membered) from the corresponding cycloalkene oxides is described. The procedure involves (1) aminolysis with (S)-alpha-methylbenzylamine/Me3Al and chromatographic separation of diastereomers, (2) hydrogenolysis to afford the trans-2-aminocycloalkanols, (3) tert-butoxycarbonyl (Boc) protection, and (4) PCC oxidation.

  DOI：

  10.1080/00397919208021127
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-azidocyclooctanol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94 %的产率得到trans-2-aminocyclo-octanol
  参考文献：
  名称：

  通过分离扁桃酸酯来拆分反式-2-叠氮基环烷醇

  摘要：

  提出了(±)-反式-2-叠氮基环己醇和(±)-反式-2-叠氮基环辛醇的拆分可以用( R )-扁桃酸来实现。这些叠氮醇的( R )-扁桃酸酯可以通过硅胶柱色谱以有效的方式分离。通过K 2 CO 3将非对映体纯的( R )-扁桃酸酯进行甲醇解(酯交换)，获得对映体纯的反式-2-叠氮基己醇和反式-2-叠氮基环辛醇。通过对它们进行一些对映特异性转化，例如光延反应和叠氮化物官能团的氢解，也证明了它们的合成相关性。值得注意的是，这是第一个报道对映体纯反式-2-叠氮基环辛醇制备的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154828

文献信息

• Barkworth, Peter M. R.; Crabb, Trevor A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 91 - 94
  作者：Barkworth, Peter M. R.、Crabb, Trevor A.

  DOI：——

  日期：——
• Adenosine derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0322242B1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US5032583A
  申请人：——

  公开号：US5032583A

  公开（公告）日：1991-07-16
• Synthesis of Enantiopure<i>N-tert</i>-Butoxycarbonyl-2-aminocycloalkanones
  作者：Jeffrey Aubé、Michael S. Wolfe、Rhonda K. Yantiss、Scott M. Cook、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1080/00397919208021127

  日期：1992.11

  A route to enantiomerically pure N-tert-butoxycarbonyl-2-aminocycloalkanones (ring size: 5-8 membered) from the corresponding cycloalkene oxides is described. The procedure involves (1) aminolysis with (S)-alpha-methylbenzylamine/Me3Al and chromatographic separation of diastereomers, (2) hydrogenolysis to afford the trans-2-aminocycloalkanols, (3) tert-butoxycarbonyl (Boc) protection, and (4) PCC oxidation.
• Resolution of trans-2-azidocycloalkanols by separation of their mandelic acid esters
  作者：Tolga A. Yeşil、Mustafa Yavuz、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154828

  日期：2023.12

  It is presented that resolution of (±)-trans-2-azidocylohexanol and (±)-trans-2-azidocyclooctanol can be effected with (R)-mandelic acid. (R)-Mandelate esters of these azido alcohols can be separated by column chromatography on silica gel in an efficient manner. Upon methanolysis (transesterification) of the diastereomerically pure (R)-mandelate esters by K2CO3, enantiomerically pure trans-2-azidocylohexanols

  提出了(±)-反式-2-叠氮基环己醇和(±)-反式-2-叠氮基环辛醇的拆分可以用( R )-扁桃酸来实现。这些叠氮醇的( R )-扁桃酸酯可以通过硅胶柱色谱以有效的方式分离。通过K 2 CO 3将非对映体纯的( R )-扁桃酸酯进行甲醇解(酯交换)，获得对映体纯的反式-2-叠氮基己醇和反式-2-叠氮基环辛醇。通过对它们进行一些对映特异性转化，例如光延反应和叠氮化物官能团的氢解，也证明了它们的合成相关性。值得注意的是，这是第一个报道对映体纯反式-2-叠氮基环辛醇制备的研究。