1-(2-Fluorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 178625-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Fluorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 178625-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• 分子量: 271.248
• InChiKey: BANHTWWNXPULGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Fluorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到benzo[b]thiophen-2-yl(2-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DIPEA促进2-硝基查耳酮与元素硫的反应：2-苯甲酰基苯并噻吩的一种不寻常的方法

  摘要：

  发现DIPEA是促进2-硝基查耳酮与元素硫反应的极好的硫活化剂。由于烯烃的C═C键硫醇化，芳族硫的脱氨反应的级联反应，获得了范围广泛的2-苯甲酰基苯并噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02321
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 2-氟苯丙酮 在 palladium diacetate 、 四丁基二醋酸铵 、 silver carbonate 、 三环己基膦 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(2-Fluorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧和脱氢的结合，钯催化芳基羧酸与丙苯酮的交叉偶联

  摘要：

  反应的难点：在PCy 3负载的Pd催化剂上，芳基羧酸通过脱羧和脱氢的组合与饱和的苯乙酮交联，以通常的高收率得到带有各种官能团的查耳酮（见方案）。此外，已经开发出一种涉及该反应和随后的选择性氢化环化过程的一锅法，用于从2-硝基苯甲酸轻松合成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201200829

文献信息

• Redox-Neutral Access to Sultams from 2-Nitrochalcones and Sulfur with Complete Atom Economy
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01766

  日期：2017.7.21

  A catalyst-free, redox-neutral, and completely atom-economical synthesis of sultams by simply heating 2-nitrochalcones with elemental sulfur in 3-picoline or N-methylmorpholine is described. The S–N, C–S, and S═O bonds of the sulfonamide are efficiently formed between the nitrogen atom of the 2-nitro group and the α-carbon of the chalcones and elemental sulfur with the migration of two oxygen atoms

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。