2-(2-chlorophenyl)-3-{4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}-1,3-thiazolidin-4-one | 1356475-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-3-{4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1356475-69-8
• 化学式: C₂₄H₂₆ClN₃O₂S
• 分子量: 456.008
• InChiKey: GTPSKDWGYGZRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸伯氨喹 、 2-氯苯甲醛 、 巯基乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-3-{4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Primaquine-thiazolidinones block malaria transmission and development of the liver exoerythrocytic forms

  摘要：

  伯氨喹是一种抗疟药物，用于预防间日疟复发和疟疾传播。然而，PQ 代谢物会导致缺乏葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G6PD）的患者溶血。由伯氨喹、异醛和巯基乙酸通过单后反应合成的 15 种 PQ-噻唑烷酮衍生物同时在几种生物试验中进行了评估，包括阻断疟疾向蚊子传播的能力。所有伯氨喹衍生物（PQ-TZs）的细胞毒性都低于伯氨喹；在体外实验中，它们都不会对正常或 G6PD 缺乏的人类红细胞造成溶血。用试验化合物预处理过的小鼠血清被假定为药物代谢物，不会引起人类红细胞体外溶血，而用伯氨喹预处理过的小鼠血清则会引起溶血。PQ-TZ 阻断疟疾传播的能力是根据经药物预处理的动物血餐后产生的卵囊和感染蚊子的百分比来评估的，这些动物感染了由五倍子疟原虫或伯格氏疟原虫引起的实验性疟疾；四种和五种 PQ-TZ 分别显著抑制了禽类和啮齿类疟疾的孢子分裂。对所选的 PQ-TZs 在小鼠和体外对伯格氏疟原虫肝阶段发育的抑制活性进行了测试，其中一种化合物（4m）使疟疾前驱期延迟了 3 天。化合物 4m 最有希望阻断疟疾传播，减少体外和体内肝癌细胞中伯格氏疟原虫红细胞外型（EEFs）的数量。同一种化合物还能使疟疾前驱期推迟 3 天。

  DOI：

  10.1186/s12936-017-1755-6

文献信息

• Multicomponent Synthesis of New Primaquine Thiazolidinone Derivatives
  作者：Wilson Cunico、Patrícia Neuenfeldt、Bruna Drawanz、Anna Aguiar、Flávio Figueiredo Jr.、Antoniana Krettli

  DOI：10.1055/s-0031-1289580

  日期：2011.12

  Primaquine thiazolidinone derivatives, potentially useful as antimalarial agents, were synthesized in good yields by multicomponent reactions of primaquine diphosphate, mercaptoacetic acid, and an optionally substituted benzaldehyde or cyclohexanone for two to four hours. All the products were characterized by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy and by LC-MS.

  通过将二磷酸伯马喹、巯基乙酸和任选取代的苯甲醛或环己酮进行多组分反应两到四小时，合成了可能用作抗疟药的伯马喹噻唑烷酮衍生物，产量很高。所有产物都通过 ¹H 和 ¹³C NMR 光谱以及 LC-MS 进行了表征。