4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide | 1581756-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-pyridin-2-ylphenyl)benzamide
• CAS: 1581756-81-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: BAKNAXNSHVGKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 乙二胺四乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-morpholino-4-methyl-N-((2-pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-(pyridin-2-yl)aniline as a directing group for the sp² C–H bond amination mediated by cupric acetate

  摘要：

  2-(吡啶-2-基)苯胺被设计为在铜醋酸介导的C-H氨化反应中作为一种新的可移除的导向基。

  DOI：

  10.1039/c7ob01353a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-(pyridin-2-yl)aniline as a directing group for the sp² C–H bond amination mediated by cupric acetate

  摘要：

  2-(吡啶-2-基)苯胺被设计为在铜醋酸介导的C-H氨化反应中作为一种新的可移除的导向基。

  DOI：

  10.1039/c7ob01353a

文献信息

• Mechanistic Studies on the Rh(III)-Mediated Amido Transfer Process Leading to Robust C–H Amination with a New Type of Amidating Reagent
  作者：Yoonsu Park、Kyung Tae Park、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.5b01324

  日期：2015.4.8

  bearing an amidating reagent was achieved, its facile conversion to an amido-inserted rhodacycle allowed for a clear picture on the C-H amidation process. The newly developed amidating reagent of 1,4,2-dioxazol-5-ones was applicable to a broad range of substrates with high functional group tolerance, releasing carbon dioxide as a single byproduct. Additional attractive features of this amino source, such

  对 Cp*Rh(III) 催化的直接 CH 胺化反应的机理研究使我们揭示了 1,4,2-dioxazol-5-one 及其衍生物作为高效氨基来源的新用途。CN 键形成过程的逐步分析表明，铑金属中心与酰胺化试剂或底物的竞争性结合与反应效率密切相关。在该系列中，观察到 1,4,2-二恶唑-5-酮对阳离子 Rh(III) 具有很强的亲和力，与叠氮化物相比，酰胺化效率显着提高。动力学和计算研究表明，1,4,2-dioxazol-5-one 的高酰胺化反应性除了高配位能力外，还可归因于亚氨基插入过程的低活化能。虽然实现了带有酰胺化试剂的阳离子 Cp*Rh(III) 复合物的表征，但它可以轻松转化为插入酰胺基的红丹环，从而可以清楚地了解 CH 酰胺化过程。新开发的 1,4,2-二恶唑-5-酮酰胺化试剂适用于具有高官能团耐受性的广泛底物，释放二氧化碳作为单一副产物。这种氨基源的其他吸引人的特点，例如与相
• [Cp*Rh ^III ]/Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for C−H Amidation
  作者：Qiang Ma、Xinling Yu、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Weiyang Dai、Chen Zhang、Xiaolong Wang、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/cssc.201801287

  日期：2018.10.24

  A [Cp*RhIII]‐catalyzed direct C−H amidation is carried out in ionic liquid. Both C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes and alkenes and unactivated C(sp3)−H bonds can be easily amidated with high functional‐group tolerance and excellent yields under these conditions. Notably, using [Cp*RhIII]/[BMIM]BF4 (BMIM=1‐butyl‐3‐methylimidazolium) as the green and recyclable medium is environmentally benign, in light

  [Cp * Rh III ]催化的直接CHH酰胺化反应在离子液体中进行。在这些条件下，（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键和未活化的C（sp 3）-H键都容易被酰胺化，具有很高的官能团耐受性和优异的收率。值得注意的是，考虑到诸如昂贵的铑催化剂的可重复使用性等特性，使用[Cp * Rh III ] / [BMIM] BF 4（BMIM = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓）作为绿色且可回收的介质对环境无害。避免剧毒的有机溶剂，温和的反应条件以及较短的反应时间。
• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。
• 10.1039/d4gc01747a
  作者：Saito, Yuki、Konno, Taro、Kobayashi, Shū

  DOI：10.1039/d4gc01747a

  日期：——

  We report a green, continuous-flow C–H amidation methodology using heterogeneous Cp*Rh(III) catalysts. These catalysts enable halide- and salt-free reactions with excellent activity and durability across diverse substrates, demonstrated by a 200-hour, multi-gram scale reaction exceeding 290 TON (turnover number).

  我们报告了一种使用非均相 Cp*Rh(III) 催化剂的绿色连续流 C-H 酰胺化方法。这些催化剂可实现无卤化物和无盐反应，在不同基材上具有优异的活性和耐久性，200 小时、超过 290 吨（周转数）的多克规模反应证明了这一点。
• Copper-Catalyzed C(sp²)–H Amidation with Azides as Amino Sources
  作者：Jiangling Peng、Zeqiang Xie、Ming Chen、Jian Wang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol502010g

  日期：2014.9.19

  A copper-catalyzed C-H amidation process, with azides as amino sources under oxidant-free conditions, has been developed. When N-heterocycles were employed as directing groups, sulfonylazide and benzoylazide could be used as amidating reagents to provide corresponding N-arylamides. When amidines or imine were used, tandem C-N/N-N bond formation occurred to afford indazole derivatives in one pot.