3-Hydroxy-2,2-dimethyl-cyclooctanone | 167172-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-cyclooctanone
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2-dimethylcyclooctan-1-one；3-hydroxy-2,2-dimethylcyclooctan-1-one
• CAS: 167172-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DGCGAGUYDHLTST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2,2-dimethyl-cyclooctanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3S)-3-[Dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-silanyloxy]-1-isopropenyl-2,2-dimethyl-cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  通过A环环化策略构建紫杉烷骨架AB环体系：分子内羟醛环化合成1-羟基-8,11,11-三甲基双环-[5.3.1] undec-7-en-9-one形成C1-C10键

  摘要：

  通过碱介导的（Z）-2,2-二甲基-3-（1-甲基-2-氧代亚丙基）环辛酮的分子内醇醛缩合反应，证明了通过A环环化策略构建紫杉烷骨架的AB环系统。得到标题化合物1-羟基-8,11,11-三甲基双环[5.3.1] undec-7-en-9-one。由相应的环辛酮衍生物3-[（α，α-二甲基苄基）二甲基甲硅烷氧基] -2,2-二甲基环辛酮经双环α，β-不饱和内酯中间体制备环化前体四取代的（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1898
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylcyclooctane-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-Hydroxy-2,2-dimethyl-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇AB环模型体系的合成8元环化合物烯丙基化和分子内醇醛缩合

  摘要：

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-8,11,11-三甲基双环[5.3.1]undec-7-en-9-one (2) 已通过前体 3 的分子内醛醇缩合合成了二异丙基氨基锂 (LDA)和 CeCl3。二羰基化合物3通过8元环酮6b的烯丙基化制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.229

文献信息

• Construction of AB-Ring System of Taxane Framework by A-Ring Annulation Strategy: Synthesis of 1-Hydroxy-8,11,11-trimethylbicyclo-(5.3.1)undec-7-en-9-one by Way of Intramolecular Aldol Cyclization to Form the C1-C10 Bond.
  作者：Koji YAMADA、Hayato IWADARE、Teruaki MUKAIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1898

  日期：——

  Construction of the AB-ring system of the taxane framework via an A-ring annulation strategy was demonstrated by base-mediated intramolecular aldol reaction of (Z)-2,2-dimethyl-3-(1-methyl-2-oxopropylidene)cyclooctanone, affording the title compound, 1-hydroxy-8,11,11-trimethylbicyclo[5.3.1]undec-7-en-9-one. A cyclization precursor, the tetra-substituted (Z)-alkene, was prepared from the corresponding

  通过碱介导的（Z）-2,2-二甲基-3-（1-甲基-2-氧代亚丙基）环辛酮的分子内醇醛缩合反应，证明了通过A环环化策略构建紫杉烷骨架的AB环系统。得到标题化合物1-羟基-8,11,11-三甲基双环[5.3.1] undec-7-en-9-one。由相应的环辛酮衍生物3-[（α，α-二甲基苄基）二甲基甲硅烷氧基] -2,2-二甲基环辛酮经双环α，β-不饱和内酯中间体制备环化前体四取代的（Z）-烯烃。
• Synthesis of AB Ring Model System of Taxol<i>via</i>Allylation of 8-Membered Ring Compound and Intramolecular Aldol Condensation
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Kaname Kimura、Yuji Akiyama、Hayato Iwadare

  DOI：10.1246/cl.1995.229

  日期：1995.3

  1-t-Butyldimethylsiloxy-8,11,11-trimethylbicyclo[5.3.1]undec-7-en-9-one (2) has been synthesized via intramolecular aldol condensation of the precursor 3 by combined use of lithium diisopropylamide (LDA) and CeCl3. The dicarbonyl compound 3 was prepared by allylation of 8-membered ring ketone 6b.

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-8,11,11-三甲基双环[5.3.1]undec-7-en-9-one (2) 已通过前体 3 的分子内醛醇缩合合成了二异丙基氨基锂 (LDA)和 CeCl3。二羰基化合物3通过8元环酮6b的烯丙基化制备。