ethyl farnesoate | 20723-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl farnesoate
• 英文别名: ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate；Ethyl-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienoat；3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester；3,7,11-Trimethyl-dodeca-2,6,10-triensaeure-aethylester
• CAS: 20723-88-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: RAVLTUCAFRTDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-164 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9230 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl farnesoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以85%的产率得到金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  通过用甲烷亚磺酰氯捕获迈克尔加成-烯醇酸阴离子来简单合成 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  发现通过迈克尔加成形成的烯醇阴离子与甲亚磺酰氯和随后的脱亚磺酰化是合成各种 α,β-不饱和羰基化合物的有用方法。该方法的合成效用在香叶醇、橙花醇、法呢醇和二氢茉莉酮的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1159
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl farnesoate
  参考文献：
  名称：

  Biernacki, Wladyslaw, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 777 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• Inhibition of squalene synthetase by farnesyl pyrophosphate analogs
  作者：Paul R. Ortiz de Montellano、Jeng Shu Wei、Rafael Castillo、Charles K. Hsu、Amrit Boparai

  DOI：10.1021/jm00212a011

  日期：1977.2

  geraniol. The double bonds in all the above compounds were in the E configuration, except phytol, which was a 7:3 mixture of 2E and 2Z isomers. Each of the pyrophosphates inhibits the incorporation of labeled farnesyl pyrophosphate into squalene by a yeast enzyme preparation. Free alcohols and monophosphates are inactive. The analogues, listed in order of decreasing inhibitory strength, are, by kinetic analysis

  已经合成了以下法尼醇类似物的焦磷酸盐：2-甲基法尼醇；7,11-二甲基-3-乙基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 3-脱甲基法尼醇; 4-甲基硫代法尼醇; 7,11-二甲基-3-碘-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 7,11-二甲基02-碘-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 7,11-二甲基十二烷基-6,10-dien-2-yn-1-ol; 植醇 3,7,11-三甲基-2-十二烯-1-醇; 3,7,11-三甲基十二烷基-1-醇; 和香叶醇。上述所有化合物中的双键均呈E构型，但植醇除外，后者是2E和2Z异构体的7：3混合物。每种焦磷酸盐通过酵母酶制剂抑制标记的法呢基焦磷酸盐掺入角鲨烯。游离醇和单磷酸盐是惰性的。按抑制强度递减的顺序列出的类似物，通过动力学分析为竞争性或混合抑制剂。没有观察到不可逆的抑制作用。结果表明与酶的结合主要由焦磷酸部分介导，焦磷酸部分由相对非特异性的亲脂性相互作
• Asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes of chiral
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04115417A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  A method for the homogeneous catalytic enantioselective hydrogenation of alkyl and alkenyl substituted acrylic acids wherein these acids are selectively hydrogenated at the double bond alpha, beta to the acid function, said hydrogenations are catalyzed by rhodium complexes of chiral tertiary phosphines. This method provides a route to chiral dihydrogeranic acid and other intermediates useful in the synthesis of chiral vitamin E, citronellal, and menthol. Novel chiral tertiary phosphines are also disclosed.

  一种均相催化对烷基和烯基取代的丙烯酸进行不对称选择性氢化的方法，其中这些酸在酸功能团的α，β双键处被选择性地氢化，这些氢化反应由手性三膦的铑配合物催化。该方法提供了一种合成手性双氢松酸和其他中间体的途径，这些中间体在合成手性维生素E、香茅醛和薄荷醇中有用。新颖的手性三膦也被揭示。
• Chiral tertiary phosphines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04123465A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  A method for the homogeneous catalytic enantioselective hydrogenation of alkyl and alkenyl substituted acrylic acids wherein these acids are selectively hydrogenated at the double bond alpha,beta to the acid function, said hydrogenations are catalyzed by rhodium complexes of chiral tertiary phosphines. This method provides a route to chiral dihydrogeranic acid and other intermediates useful in the synthesis of chiral vitamin E, citronellal, and menthol. Novel chiral tertiary phosphines are also disclosed.

  一种均相催化对烷基和烯基取代的丙烯酸进行对映选择性氢化的方法，其中这些酸在酸功能团的α，β位双键处被选择性氢化，该氢化反应由手性三元膦的铑配合物催化。该方法提供了制备手性二氢松香酸和其他中间体的途径，这些中间体可用于合成手性维生素E、柠檬醛和薄荷醇。还公开了新型手性三元膦。
• Sarytschewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2001,2004;engl.Ausg.S.1949,1951
  作者：Sarytschewa et al.

  DOI：——

  日期：——