6,7-Epoxy-3,7,11-trimethyl-2,10-dodecadienol | 1040792-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,7-Epoxy-3,7,11-trimethyl-2,10-dodecadienol
• 英文别名: 3-methyl-5-[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 1040792-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: ILZMDCXKSZQYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₇₅H₈₀N₈O₁₃ 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以功能为导向的研究介导对映选择性烯丙醇环氧化的肽基催化剂。

  摘要：

  我们详细介绍了对基于肽的催化剂 ( 6 ) 的研究，该催化剂对位点有效 - (>100 ： 1 ： 1) 和金合欢醇的对映选择性环氧化 (86% ee)。包括对催化剂所表现出的底物范围的研究，以及对优化反应条件的探索。报道了机理研究，包括催化剂和丙酸的相对速率测定、历史视角、截断研究和使用 NMR 数据建模。我们汇编的数据增进了我们对通过组合手段识别的催化剂内部工作原理的理解。

  DOI：

  10.1039/c4sc01440e

文献信息

• Experimental Lineage and Functional Analysis of a Remotely Directed Peptide Epoxidation Catalyst
  作者：Phillip A. Lichtor、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja410567a

  日期：2014.4.9

  describe mechanistic investigations of a catalyst (1) that leads to selective epoxidation of farnesol at the 6,7-position, remote from the hydroxyl directing group. The experimental lineage of peptide 1 and a number of resin-bound peptide analogues were examined to reveal the importance of four N-terminal residues. We examined the selectivity of truncated analogues to find that a trimer is sufficient to

  我们描述了催化剂 (1) 的机理研究，该催化剂导致法尼醇在远离羟基导向基团的 6,7 位选择性环氧化。检查了肽 1 和许多树脂结合肽类似物的实验谱系，以揭示四个 N 端残基的重要性。我们检查了截短类似物的选择性，发现三聚体足以提供远程选择性。1D 和 2D 1H NMR 研究都用于确定可能的催化剂构象，最终提出的模型显示了法呢醇与受保护的 Thr 侧链和主链 NH 之间可能的相互作用。该模型用于合理化改性催化剂 (17) 相对于两个相关底物中的醚部分的 6,7 位的选择性。