(-)-(1S,2R,5S)-pinenylcarbaldehyde | 109062-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,2R,5S)-pinenylcarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,5S)-(-)-10-formylpinane；2-[(1S,2R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetaldehyde
• CAS: 109062-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: AVQRHKZLVPSHIE-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,5S)-pinenylcarbaldehyde 生成 2-((1S,2R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （1 S，5 S）-（-）-和（1 R，5 R）-（+）- β- pine烯的催化加氢甲酰化：（1 S，2 R，5 S）-的立体选择性合成和光谱表征（1 S，2 S，5 S）-，（1 R，2 R，5 R）-和（1 R，2 S，5 R）-10-甲酰基pin烷

  摘要：

  （1 S，5 S）-（-）-和（1 R，5 R）-（+）- β- pine烯已在甲苯中加氢甲酰化，得到（1 S，2 R，5 S）-和（1 R使用双金属CoRh（CO）7作为催化剂，具有高达95％的非对映选择性的，2 S，5 R）-10-甲酰基pin烷; 后者由预制的Co 2 Rh 2（CO）12或[Rh 4（CO）12 ]或[Rh 6（CO）16 ]和[Co 2（CO）8 ]。在70–125°C和60atm的合成气下，加氢甲酰化产物的收率不会超过30％，这是因为β-pine烯会同时异构化为α-pine烯。在所有情况下，催化剂都是以可溶性羰基钴衍生物和包含大部分铑（主要为[Rh 6（CO）16 ] ）的晶体沉淀物的混合物形式回收的。通过在四氢呋喃中与作为催化剂前体的[Rh 4（CO）12 ]和[N（PPh 3）2 ] Cl的混合物进行反应，可获得相当的收率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05778-n
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 生成 (-)-(1S,2R,5S)-pinenylcarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AZZENA U.; CHELUCCI G.; DELOGU G.; GLADIALI S.; MARCHETTI M.; SOCCOLINI F+, GAZZ. CHIM. ITAL., 116,(1986) N 6, 307-315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Friedländer Synthesis of Chiral Alkyl-Substituted 1,10-Phenanthrolines
  作者：Serafino Gladiali、Giorgio Chelucci、Maria Salvatora Mudadu、Marc-Antoine Gastaut、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo0009806

  日期：2001.1.1

  The synthetic scope of the Friedländer condensation in the preparation of chiral alkyl-substituted 1,10-phenanthrolines has been investigated. A range of chiral [x,y-b]-cycloalkeno-condensed phenanthrolines has been prepared in one step from steroidal or other cyclic ketones from the chiral pool and 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde (1) via base-catalyzed condensation. Phenanthroline derivatives are

  研究了手性烷基取代的1,10-菲咯啉的制备中弗里德兰德缩合的合成范围。一步法制得了一系列手性[x，yb]-环烯基缩合的菲咯啉，这些化合物是通过手性池中的甾族或其他环状酮与8-氨基-7-喹啉甲醛（1）经碱催化缩合反应制得的。苯并菲林衍生物可以不受阻碍地以高收率生成酮，但即使在收率低的情况下，即使在诸如樟脑等空间拥挤的底物下，反应也可以进行。Friedländer缩合的用途已扩展到由单烷基取代的乙醛合成手性3-烷基取代的菲咯啉。
• Catalytic hydroformylation of (1S,5S)-(−)- and (1R,5R)-(+)-β-pinene: stereoselective synthesis and spectroscopic characterization of (1S,2R,5S)-, (1S,2S,5S)-, (1R,2R,5R)- and (1R,2S,5R)-10-formylpinane
  作者：Fabrizio Azzaroni、Paolo Biscarini、Silvia Bordoni、Giuliano Longoni、Emanuela Venturini

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05778-n

  日期：1996.2

  (1S,5S)-(−)- and (1R,5R)-(+)-β-pinene have been hydroformylated in toluene to give (1S,2R,5S)- and (1R,2S,5R)-10-formylpinane with up to 95% diastereoselectivity using bimetallic CoRh(CO)7 as a catalyst; the latter was generated in situ from preformed Co2Rh2(CO)12 or a stoichiometric mixture of either [Rh4(CO)12] or [Rh6(CO)16] and [Co2(CO)8]. At 70–125°C and under 60 atm of syngas, the yields of hydroformylated

  （1 S，5 S）-（-）-和（1 R，5 R）-（+）- β- pine烯已在甲苯中加氢甲酰化，得到（1 S，2 R，5 S）-和（1 R使用双金属CoRh（CO）7作为催化剂，具有高达95％的非对映选择性的，2 S，5 R）-10-甲酰基pin烷; 后者由预制的Co 2 Rh 2（CO）12或[Rh 4（CO）12 ]或[Rh 6（CO）16 ]和[Co 2（CO）8 ]。在70–125°C和60atm的合成气下，加氢甲酰化产物的收率不会超过30％，这是因为β-pine烯会同时异构化为α-pine烯。在所有情况下，催化剂都是以可溶性羰基钴衍生物和包含大部分铑（主要为[Rh 6（CO）16 ] ）的晶体沉淀物的混合物形式回收的。通过在四氢呋喃中与作为催化剂前体的[Rh 4（CO）12 ]和[N（PPh 3）2 ] Cl的混合物进行反应，可获得相当的收率和非对映选择性。
• AZZENA U.; CHELUCCI G.; DELOGU G.; GLADIALI S.; MARCHETTI M.; SOCCOLINI F+, GAZZ. CHIM. ITAL., 116,(1986) N 6, 307-315
  作者：AZZENA U.、 CHELUCCI G.、 DELOGU G.、 GLADIALI S.、 MARCHETTI M.、 SOCCOLINI F+

  DOI：——

  日期：——