dimethyl 1-(4-fluorobenzoyl)-5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate | 667910-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-(4-fluorobenzoyl)-5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 667910-25-0
• 化学式: C₂₄H₁₈FNO₅
• 分子量: 419.409
• InChiKey: CMWIYSXFQXJEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 1-(4-fluorobenzoyl)-5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物对阿拉伯按蚊杀幼虫活性的合成和表征

  摘要：

  某些四氢吡啶并 [1,2-a] 喹啉和吡咯并喹啉同系物已显示出多种生物活性，例如抗微生物剂、作物保护剂、利尿剂、抗氧化剂、抗凝剂和抗疟疾活性。牢记这一观察，我们设想合成和表征一系列新型 1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯和 1-(取代苯甲酰基)-5-二甲酯甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-2,3-二羧酸酯(2a-k)。通过在室温下分别在丙酮中搅拌来匹啶与不同的苯甲酰溴，来获得来匹啶的季盐，例如 1-[2-(取代苯基)-2-氧乙基]-4-甲基喹啉-1-溴化鎓(1a-f)。然后分别用缺电子丙炔酸乙酯和二甲基丁二酸丁酯（1a-f）分别处理这些来比丁（1a-f）的季盐，在无水碳酸钾和二甲基甲酰胺(DMF)溶剂存在下，得到1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯和1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[ 1,2-a]喹啉-2,3-二羧酸盐，分别为

  DOI：

  10.1007/s11224-020-01516-w

文献信息

• Cytotoxicity and Antimycobacterial Properties of Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives: Molecular Target Identification and Molecular Docking Studies
  作者：Katharigatta N. Venugopala、Vijayakumar Uppar、Sandeep Chandrashekharappa、Hassan H. Abdallah、Melendhran Pillay、Pran Kishore Deb、Mohamed A. Morsy、Bandar E. Aldhubiab、Mahesh Attimarad、Anroop B. Nair、Nagaraja Sreeharsha、Christophe Tratrat、Abdulmuttaleb Yousef Jaber、Rashmi Venugopala、Raghu Prasad Mailavaram、Bilal A. Al-Jaidi、Mahmoud Kandeel、Michelyne Haroun、Basavaraj Padmashali

  DOI：10.3390/antibiotics9050233

  日期：——

  A series of ethyl 1-(substituted benzoyl)-5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylates 4a–f and dimethyl 1-(substituted benzoyl)-5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylates 4g–k have been synthesized and evaluated for their anti-tubercular (TB) activities against H37Rv (American Type Culture Collection (ATCC) strain 25177) and multidrug-resistant (MDR) strains of Mycobacterium tuberculosis by resazurin microplate assay (REMA). Molecular target identification for these compounds was also carried out by a computational approach. All test compounds exhibited anti-tuberculosis (TB) activity in the range of 8–128 µg/mL against H37Rv. The test compound dimethyl-1-(4-fluorobenzoyl)-5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate 4j emerged as the most promising anti-TB agent against H37Rv and multidrug-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis at 8 and 16 µg/mL, respectively. In silico evaluation of pharmacokinetic properties indicated overall drug-likeness for most of the compounds. Docking studies were also carried out to investigate the binding affinities as well as interactions of these compounds with the target proteins.

  一系列乙基1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-3-羧酸酯4a-f和二甲基1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-2,3-二羧酸酯4g-k已经合成，并通过雷萨祖林微孔板法（REMA）评估其对H37Rv（美国类型培养物收藏中心（ATCC）菌株25177）和结核分枝杆菌多药耐药（MDR）菌株的抗结核活性。这些化合物的分子靶标鉴定也通过计算方法进行。所有测试化合物对H37Rv表现出8-128 µg/mL范围内的抗结核（TB）活性。测试化合物二甲基-1-(4-氟苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-2,3-二羧酸酯4j在8和16 µg/mL浓度下分别显示出对H37Rv和结核分枝杆菌多药耐药菌株最有前景的抗TB活性。药代动力学性质的体外评估表明大多数化合物具有整体药物样性。还进行了对接研究，以调查这些化合物与靶蛋白的结合亲和力和相互作用。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of New Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives
  作者：Mino Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Bogdan Drăghici、Marcel Popa、Florea Dumitrascu

  DOI：10.1055/s-0029-1217367

  日期：2009.7

  The synthesis of a library of pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives 4―33 was performed by an efficient one-pot, three-component reaction from quinolines 1a―c, 2-bromoacetophenones 2 and non-symmetrical acetylenic dipolarophiles 3a―c in 1,2-epoxypropane as both reaction medium and HBr scavenger. As this approach was unsuccessful in the case of DMAD, a different method was used for the synthesis of pyrrolo[1

  吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物4-33库的合成是通过喹啉1a-c、2-溴苯乙酮2和非对称炔属偶极亲和物3a-的高效一锅三组分反应进行的c 在 1,2-环氧丙烷中作为反应介质和 HBr 清除剂。由于这种方法在DMAD的情况下不成功，因此使用不同的方法合成吡咯并[1,2-a]喹啉35-44。通过X射线分析研究了环加合物19和44的结构特征。
• Synthesis and characterization of pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives for their larvicidal activity against Anopheles arabiensis
  作者：Vijayakumar Uppar、Sandeep Chandrashekharappa、Katharigatta N. Venugopala、Pran Kishore Deb、Supratik Kar、Osama I. Alwassil、Raquel M. Gleiser、Daniel Garcia、Bharti Odhav、Mahendra K. Mohan、Rashmi Venugopala、Basavaraj Padmashali

  DOI：10.1007/s11224-020-01516-w

  日期：2020.8

  synthesized compounds 2a-k were screened for their larvicidal activity against Anopheles arabiensis using a standard World Health Organization larvicidal assay; compounds 2b and 2e at 8.12 and 9.2 μM exhibited the highest larval mortality at 78 and 89%, respectively, when compared with the negative control acetone, and it demonstrated less activity, which was similar to the positive control, temephos

  某些四氢吡啶并 [1,2-a] 喹啉和吡咯并喹啉同系物已显示出多种生物活性，例如抗微生物剂、作物保护剂、利尿剂、抗氧化剂、抗凝剂和抗疟疾活性。牢记这一观察，我们设想合成和表征一系列新型 1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯和 1-(取代苯甲酰基)-5-二甲酯甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-2,3-二羧酸酯(2a-k)。通过在室温下分别在丙酮中搅拌来匹啶与不同的苯甲酰溴，来获得来匹啶的季盐，例如 1-[2-(取代苯基)-2-氧乙基]-4-甲基喹啉-1-溴化鎓(1a-f)。然后分别用缺电子丙炔酸乙酯和二甲基丁二酸丁酯（1a-f）分别处理这些来比丁（1a-f）的季盐，在无水碳酸钾和二甲基甲酰胺(DMF)溶剂存在下，得到1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯和1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[ 1,2-a]喹啉-2,3-二羧酸盐，分别为