(1R,4R,5S)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene | 49751-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5S)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1R,4R,5S)-δ-pinene；cis-δ-pinene；trans-δ-Pinen；cis-δ-pinen；cis-delta-Pinene
• CAS: 49751-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: XJBOZKOSICCONT-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,4R,5S)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of cis- and trans-δ-Pinenes via Hydroboration of Verbenene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01350a071

文献信息

• Hueckel,W.; Holzwarth,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 697, p. 69 - 99
  作者：Hueckel,W.、Holzwarth,D.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective synthesis of the enantiomers of monoterpene-based β-amino acid derivatives
  作者：Zsolt Szakonyi、Tamás A. Martinek、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.028

  日期：2007.10

  The regio- and stereospecific addition of chlorosulfonyl isocyanate to cis-delta-pinene enantiomers has furnished monoterpene-fused beta-lactams. The observed regioselectivity can be explained by ab initio DFT modeling of transition state structures. In contrast with the less reactive alpha-pinane-fused beta-lactam 4, the resulting beta-lactams 5 and 13 containing an amino group connected to a secondary carbon possess similar reactivity to the cycloalkane-fused analogues and can be easily converted to the beta-amino acid and its protected derivatives. The base-catalyzed isomerization of the cis-amino ester afforded the corresponding trans-amino ester in moderate yield. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Komppa, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A, 1942, vol. 59, # 1, p. 14
  作者：Komppa

  DOI：——

  日期：——
• Komppa; Klami, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 788,791
  作者：Komppa、Klami

  DOI：——

  日期：——
• KASHIN, A. N.;BAKUNIN, V. N.;BELETSKAYA, I. P.;REUTOV, O. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 11, 2237-2241
  作者：KASHIN, A. N.、BAKUNIN, V. N.、BELETSKAYA, I. P.、REUTOV, O. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图