4-(2-chloropropan-2-yl)-1-(2,2,2-trichloroethyl)cyclohex-1-ene | 19876-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-chloropropan-2-yl)-1-(2,2,2-trichloroethyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(2,2,2-trichloroethyl)-4-(2-chloroisopropyl)cyclohex-1-ene；7-Trichloromethyl-8-chloro-p-menthene；4-(2-chloropropan-2-yl)-1-(2,2,2-trichloroethyl)cyclohexene
• CAS: 19876-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₄
• 分子量: 290.06
• InChiKey: FBOPQCMYVVQUDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-46.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  299.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基磺酰氯 、 beta-pinene 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以70%的产率得到4-(2-chloropropan-2-yl)-1-(2,2,2-trichloroethyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过脱氯氯原子转移将无金属自由基加到烯烃上

  摘要：

  描述了一种通过脱硫氯原子转移自由基加成至未活化烯烃的有效方法。该反应基于使用容易获得的磺酰氯作为起始原料和廉价的自由基引发剂，例如偶氮二异丁腈（AIBN），二叔丁基二氮烯（DTBD）和二月桂酰过氧化物（DLP）。不需要过渡金属催化剂，该反应在温度≤85°C的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100473

文献信息

• Ruthenium(<scp>II</scp>)- and rhenium(<scp>III</scp>)-catalysed addition of tetrahalogenomethanes to alkenes and 1,ω-dienes. Stereoselective formation of cis-1,2-disubstituted cyclopentanes from 1,6-dienes
  作者：Ronald Grigg、John Devlin、Ashok Ramasubbu、Ronald M. Scott、Paul Stevenson

  DOI：10.1039/p19870001515

  日期：——

  Acetonitrile(trichloro)bis(triphenylphosphine)rhenium(III) is found to act as an initiator for the addition of carbon tetrachloride and bromotrichloromethane to terminal alkenes and dienes. Moderate to good yields of mono- and bis-adducts are obtained. 1,6-Dienes undergo a stereoselective addition-cyclization process with both the ReIII catalyst and with dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium (II) to give mixtures

  发现乙腈（三氯）双（三苯基膦）r（III）充当引发剂，用于将四氯化碳和溴三氯甲烷添加到末端烯烃和二烯中。获得了中等至良好的单加合物和双加合物的收率。1,6-二烯与Re III催化剂和二氯三（三苯基膦）钌（II）一起经历立体选择性加成环化过程，得到顺式和反式-3-卤代甲基-4（2,2,2-三氯乙基）的混合物顺式异构体占主导地位的环戊烷。讨论了立体选择性，并提供了有关Re III复合物作为简单引发剂的证据。
• GRIGG, RONALD;DEVLIN, JOHN;RAMASUBBU, ASHOK;SCOTT, RONALD M.;STEVENSON, P+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1515-1520
  作者：GRIGG, RONALD、DEVLIN, JOHN、RAMASUBBU, ASHOK、SCOTT, RONALD M.、STEVENSON, P+

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free, Radical Addition to Alkenes<i>via</i>Desulfitative Chlorine Atom Transfer
  作者：Lidong Cao、Karin Weidner、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201100473

  日期：2011.12

  An efficient method for radical additions to unactivated alkenes via desulfitative chlorine-atom transfer is described. The reaction is based on the use of readily available sulfonyl chlorides as starting materials and cheap radical initiators such as azobisisobutyronitrile (AIBN), di-tert-butyldiazene (DTBD), and dilauroyl peroxide (DLP). No transition metal catalyst is required and the reaction takes

  描述了一种通过脱硫氯原子转移自由基加成至未活化烯烃的有效方法。该反应基于使用容易获得的磺酰氯作为起始原料和廉价的自由基引发剂，例如偶氮二异丁腈（AIBN），二叔丁基二氮烯（DTBD）和二月桂酰过氧化物（DLP）。不需要过渡金属催化剂，该反应在温度≤85°C的温和条件下进行。