1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-tetrazole | 357190-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethylphenyl)tetrazole；1-(3,4-dimethylphenyl)tetrazole
• CAS: 357190-46-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD00606188
• 分子量: 174.205
• InChiKey: JGOKUSMOXVKLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-tetrazole 、 苯丙炔酸甲酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到6,7-dimethyl-3,4-diphenylquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  ClCF2COONa的[3 + 1 + 1]型环化，用于通过原位生成的异氰酸酯组装咪唑和四唑。

  摘要：

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d0cc01919d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  四唑与丙炔烷基烷基的立体控制的1,2-加成反应，用于合成高官能度的烯胺

  摘要：

  开发了一种立体控制的1-芳基-1 H-四唑与丙酸烷基酯的1,2-加成反应，用于合成高度官能化的烯胺。在存在氧化银（Ag 2 O）的情况下，1,2加成反应生成的（Z）-N-氰基烯胺的收率很高，并且会独家形成Z-异构体。同时，在存在Ag 2 O和碳酸钾（K 2 CO 3）的情况下，1,2加成反应生成（E）-N-氰基烯胺，且立体选择性高，收率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200868

文献信息

• One-Pot Synthesis of Multisubstituted 2-Aminoquinolines from Annulation of 1-Aryl Tetrazoles with Internal Alkynes via Double C–H Activation and Denitrogenation
  作者：Lei Zhang、Liyao Zheng、Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo502192b

  日期：2014.12.5

  An efficient, one-pot synthesis of multisubstituted 2-aminoquinolines from 1-aryl tetrazoles and internal alkynes has been developed. The reaction involves cyclization of 1-aryl tetrazoles with internal alkynes via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation and copper(II)-mediated denitrogenation.

  已经开发了由1-芳基四唑和内部炔烃有效地一锅合成多取代的2-氨基喹啉的方法。该反应涉及通过铑（III）催化的双CH活化和铜（II）介导的脱氮作用，通过内部炔烃将1-芳基四唑环化。
• The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles
  作者：Jiajun Zhang、Ling-Guo Meng、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra40669e

  日期：——

  2-Arylindoles were prepared by a sequential reaction of Ag-catalyzed α-addition–Pd-catalyzed C–H bond functionalization of tetrazoles with bromoalkynes. A stereocontrolled Ag-catalyzed α-addition reaction of tetrazoles with bromoalkynes underwent smoothly to generate (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides, which were subsequently converted into 2-arylindoles through an intramolecular cyclization by Pd-catalyzed direct C–H bond functionalizations.

  通过四唑与溴炔的 Ag 催化 α-加成-Pd 催化 C-H 键官能化的顺序反应制备了 2-芳基吲哚。在 Ag 催化下，四唑与溴炔发生了立体控制的 α 加成反应，顺利生成了 (Z)-N-（2-溴-1-乙烯基）-N-芳基氰酰胺，随后通过 Pd 催化的直接 C-H 键官能化反应将其分子内环化为 2-芳基吲哚。
• 2-Aminoethanesulfonic Acid Immobilized on Epichlorohydrin Functionalized Fe₃O₄@WO₃ (Fe₃O₄@WO₃-EAE-SO₃H): A Novel Magnetically Recyclable Heterogeneous Nanocatalyst for the Green One-Pot Synthesis of 1-Substituted-1<i>H</i>-1,2,3,4-Tetrazoles in Water
  作者：Maryam Sadat Ghasemzadeh、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1246/bcsj.20170148

  日期：2017.10.15

  In this research 2-aminoethanesulfonic acid immobilized on epichlorohydrin functionalized Fe3O4@WO3 (Fe3O4@WO3-EAE-SO3H) has been introduced as a novel and efficient magnetic nanocatalyst for appropriate and rapid synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles. This new nanocatalyst was then characterized using FT-IR, XRD, TEM, EDS, TGA, FE-SEM, CHNS and VSM techniques. The above experimental results

  在这项研究中，固定在表氯醇官能化 Fe3O4@WO3（Fe3O4@WO3-EAE-SO3H）上的 2-氨基乙磺酸作为一种新型高效的磁性纳米催化剂被引入，用于适当和快速合成 1-取代-1H-1,2,3 ,4-四唑。然后使用 FT-IR、XRD、TEM、EDS、TGA、FE-SEM、CHNS 和 VSM 技术对这种新型纳米催化剂进行了表征。上述实验结果可以确定 Fe3O4@WO3-EAE-SO3H 的组成，并清楚地表明纳米颗粒呈球形，粒径在 7-23 nm 范围内，具有超顺磁性。Fe3O4@WO3-EAE-SO3H 作为布朗斯台德酸的一种极好的替代品，通过各种伯胺的环化反应，在快速制备 1-取代-1H-1,2,3,4-四唑方面表现出很高的效率，原甲酸三乙酯和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓叠氮化物 ([bmim][N3])。与传统方法相比，本协议具有相当大的优势，例如反应时间短...
• Synthesis of amides through an oxidative amidation of tetrazoles with aldehydes under transition-metal-free conditions
  作者：Juan Du、Kai Luo、Xiuli Zhang

  DOI：10.1039/c4ra07658c

  日期：——

  A simple, inexpensive and efficient one-pot synthesis of amides was achieved in good yields via the direct oxidative amidation of tetrazoles with aldehydes under transition-metal-free conditions.

  一个简单的，酰胺的廉价和有效的一锅合成在良好的产率获得通过与过渡金属-自由条件下醛四唑的直接氧化酰胺化。
• INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3212618B1

  公开（公告）日：2019-07-10