4-[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]butanoic acid | 1349059-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]butanoic acid
• 英文别名: 4-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]butanoic acid
• CAS: 1349059-61-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: IWGINBSMDJURQQ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]butanoic acid 、 邻苯二胺 在 硼酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-{3-[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]propyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的羧酸与1,2-二胺的直接缩合成苯并咪唑

  摘要：

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100064
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 aluminum (III) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的羧酸与1,2-二胺的直接缩合成苯并咪唑

  摘要：

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100064

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von cis-Dihydronopol
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0406742A1

  公开（公告）日：1991-01-09

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von cis-Dihydronopol und dessen Estern beschrieben. Entsprechende Ester des (-)-Nopol werden stereoselektiv durch heterogene Hydrie­rung in Gegenwart eines Platin- oder Platinoxid-Katalysa­tors oder eines Ruthenium/Kohle-Katalysators hydriert und die erhaltenen cis-Dihydronopylester gewünschtenfalls in den entsprechenden Alkohol überführt.

  本发明描述了一种制备顺式二氢诺波尔及其酯类的工艺。在铂或铂氧化物催化剂或钌/碳催化剂存在下，通过异相氢化反应立体选择性地氢化(-)-nopol 的相应酯，如果需要，还可将获得的顺式二氢诺波尔酯转化为相应的醇。