dimethyl (2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate | 51638-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphoryl-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 51638-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₂NO₆P
• 分子量: 273.182
• InChiKey: GHNIIVOLGYQGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多取代1,2,3-三唑的合成：区域选择性形成和反应机制

  摘要：

  通过β-羰基膦酸酯和叠氮化物的反应描述了一种合成功能化三唑的有用方法。 1,4-和1,5-二取代和1,4,5-三取代三唑可以在温和条件下以区域选择性和化学选择性获得，产率良好至优异（31个例子，高达99%）。提出了一种合理避免 4-膦酸酯副产物的机制，该机制与晶体学和实验证据一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02836
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸乙酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到dimethyl (2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，将含CF3的烯丙醇进行碱促进异构化为相应的饱和酮。

  摘要：

  遵循计算的期望，我们先前报道的有趣的4,4,4-三氟丁-2-yn-1-ols的1,3-质子移位已成功扩展到4,4,4-三氟丁-2-en-1在甲苯回流温度下使用方便且易于操作的碱（例如DBU），在无金属条件下使用-ol体系制得高至优异的化学收率的相应饱和酮，并明确利用了相应的光学活性底物，表明这种转变以高度立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.149

文献信息

• Solvent-controlled direct radical oxyphosphorylation of styrenes mediated by Manganese(III)
  作者：Guo-Yu Zhang、Cheng-Kun Li、Da-Peng Li、Run-Sheng Zeng、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.013

  日期：2016.6

  Direct radical oxyphosphorylation of styrenes with diarylphosphine oxides and dialkyl phosphites mediated by Mn(OAc)3 is described. The solvent played a key role in this selective difunctionalization reaction.

  描述了由Mn（OAc）3介导的苯乙烯与二芳基膦氧化物和亚磷酸二烷基酯的直接自由基氧基磷酸化。溶剂在该选择性双官能化反应中起关键作用。
• Palladium‐Catalyzed Allylation of Vinylethylene Carbonates with <i>β</i> ‐Ketophosphonates: Stereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐Homoallylic Phosphonates
  作者：Zhigang Liu、Miaolin Ke、Ke Zhang、Zexu Wang、Baijun Ye、Fener Chen

  DOI：10.1002/cctc.202001925

  日期：2021.4.9

  A first simple palladium catalyzed allylation of vinylethylene carbonates with β‐ketophosphonates has been developed. This method provides access to (Z)‐tri‐ and tetrasubstituted homoallylic phosphonates with exclusive regioselectivity, chemoselectivity and (Z)‐stereoselectivity. The reaction tolerates a wide substrate scope of vinylethylene carbonates and β‐ketophosphonates with electron‐donating

  已经开发出第一个简单的钯催化的碳酸乙烯基亚乙酯与β-酮膦酸酯的烯丙基化反应。这种方法提供了具有独占的区域选择性，化学选择性和（Z）-立体选择性的（Z）-三和四取代均烯丙基膦酸酯。该反应可耐受具有给电子基团和吸电子基团的乙烯基碳酸亚乙酯和β-酮膦酸酯的广泛底物范围，并且在克规模上效果很好。
• Direct Radical Acetoxyphosphorylation of Styrenes Mediated by Manganese(III)
  作者：Shao-Fang Zhou、Da-Peng Li、Kui Liu、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1021/jo5023298

  日期：2015.1.16

  Direct radical acetoxyphosphorylation of styrenes mediated by Mn(OAc)(3) with diphenylphosphine oxide and dialkyl phosphites was described, and a new type of difunctionalization of alkenes was achieved.
• Base-promoted isomerization of CF₃-containing allylic alcohols to the corresponding saturated ketones under metal-free conditions
  作者：Yoko Hamada、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Takashi Yamazaki

  DOI：10.3762/bjoc.13.149

  日期：——

  the 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ol system under metal-free conditions to afford the corresponding saturated ketones in high to excellent chemical yields using such a convenient and easy-to-handle base as DBU at the toluene refluxing temperature, and utilization of the corresponding optically active substrates unambiguously demonstrated that this transformation proceeded in a highly stereoselective fashion

  遵循计算的期望，我们先前报道的有趣的4,4,4-三氟丁-2-yn-1-ols的1,3-质子移位已成功扩展到4,4,4-三氟丁-2-en-1在甲苯回流温度下使用方便且易于操作的碱（例如DBU），在无金属条件下使用-ol体系制得高至优异的化学收率的相应饱和酮，并明确利用了相应的光学活性底物，表明这种转变以高度立体选择性的方式进行。
• Synthesis of Multisubstituted 1,2,3-Triazoles: Regioselective Formation and Reaction Mechanism
  作者：Tzu-Ching Chi、Po-Chun Yang、Shao-Kung Hung、Hui-Wen Wu、Hong-Chi Wang、Hsin-Kuan Liu、Li-Wen Liu、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02836

  日期：2024.4.19

  synthetically useful approach to functionalized triazoles is described via the reaction of β-carbonyl phosphonates and azides. 1,4- and 1,5-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted triazoles can be regio- and chemoselectively accessed under mild conditions in good to excellent yields (31 examples, up to 99%). A mechanism is proposed that rationalizes the avoidance of the 4-phosphonate byproducts, which

  通过β-羰基膦酸酯和叠氮化物的反应描述了一种合成功能化三唑的有用方法。 1,4-和1,5-二取代和1,4,5-三取代三唑可以在温和条件下以区域选择性和化学选择性获得，产率良好至优异（31个例子，高达99%）。提出了一种合理避免 4-膦酸酯副产物的机制，该机制与晶体学和实验证据一致。