7-amino-5-bromo-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 915190-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-bromo-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Amino-5-bromo-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；7-amino-5-bromo-2-methyl-3H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 915190-04-4
• 化学式: C₈H₇BrN₄O
• 分子量: 255.074
• InChiKey: LPCQVRJRGRBDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-bromo-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 四(三苯基膦)钯 tetrafluoroboric acid 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-fluoro-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3-d]嘧啶文库构建合成策略的发展——新一类PDE-4抑制剂的发现

  摘要：

  描述了从 4,6-二氨基-2-溴烟酰胺和 4,6-二氨基烟酰胺合成吡啶并 [4,3-d] 嘧啶文库。对吡啶并 [4,3-d] 嘧啶支架的 2、4、5 和 7 位上的取代基进行了系统变化，从而产生了多种结构类似物。这一策略导致发现了一种新的结构类型的 PDE-4 抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600339
• 作为产物：
  描述：

  4,6-diamino-2-bromonicotinamide 、 原乙酸三乙酯 反应 24.0h， 以60%的产率得到7-amino-5-bromo-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3-d]嘧啶文库构建合成策略的发展——新一类PDE-4抑制剂的发现

  摘要：

  描述了从 4,6-二氨基-2-溴烟酰胺和 4,6-二氨基烟酰胺合成吡啶并 [4,3-d] 嘧啶文库。对吡啶并 [4,3-d] 嘧啶支架的 2、4、5 和 7 位上的取代基进行了系统变化，从而产生了多种结构类似物。这一策略导致发现了一种新的结构类型的 PDE-4 抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600339

文献信息

• Development of Synthetic Strategies for the Construction of Pyrido[4,3-d]pyrimidine Libraries – the Discovery of a New Class of PDE-4 Inhibitors
  作者：Mi-Yeon Jang、Steven De Jonghe、Ling-Jie Gao、Jef Rozenski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.200600339

  日期：2006.9

  synthesis of a pyrido[4,3-d]pyrimidine library from 4,6-diamino-2-bromonicotinamide and 4,6-diaminonicotinamide is described. A systematic variation of the substituents at positions 2, 4, 5 and 7 of the pyrido[4,3-d]pyrimidine scaffold was carried out, leading to a wide variety of structural analogues. This strategy led to the discovery of a new structural class of PDE-4 inhibitors. (© Wiley-VCH Verlag

  描述了从 4,6-二氨基-2-溴烟酰胺和 4,6-二氨基烟酰胺合成吡啶并 [4,3-d] 嘧啶文库。对吡啶并 [4,3-d] 嘧啶支架的 2、4、5 和 7 位上的取代基进行了系统变化，从而产生了多种结构类似物。这一策略导致发现了一种新的结构类型的 PDE-4 抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)