1,9-bis(4-methoxylbenzoyl)-5-phenyldipyrromethane | 307930-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis(4-methoxylbenzoyl)-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: [5-[[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 307930-58-1
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 490.558
• InChiKey: QBCYMNZHMPXAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  699.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(4-methoxylbenzoyl)-5-phenyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [5-[[5-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Methods and intermediates for the synthesis of dipyrrin-substituted porphyrinic macrocycles

  摘要：

  本发明提供了取代二吡啶基卟啉宏环、制备相同化合物有用的中间体，以及制备相同化合物的方法。这些化合物可用于制造分子存储设备、太阳能电池和光收集阵列等用途。

  公开号：

  US20040254383A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 5-苯基联吡咯甲烷 在 乙基溴化镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以66%的产率得到1,9-bis(4-methoxylbenzoyl)-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k

文献信息

• Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050054858A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a method of making a metal complex. The method comprises the steps of: (a) acylating a dipyrromethane or a 1-monoacyldipyrromethane to form a mixed reaction product comprising a 1,9-diacyidipyrromethane; (b) combining the reaction product with a compound of the formula R 2 MX 2 in the presence of a base, where R is alkyl or aryl, M is Sn, Si, Ge, or Pb (preferably Sn), and X is halo, OAc, acac, or OTf, to form a product comprising a metal complex of the formula DMR 2 in the mixed reaction product, wherein D is a 1,9-diacyldipyrromethane; and then (c) separating the metal complex from the mixed reaction product. The method may be utilized for the convenient synthesis and separation of 1,9-diacyldipyrromethanes. Metal complex intermediates useful in such methods are also described.

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。